4-(2-methoxytetrahydropyran-2-yl)but-3-yn-1-ol | 113435-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-methoxytetrahydropyran-2-yl)but-3-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(tetrahydro-2-methoxypyran-2-yl)-1-butyn-4-ol；4-(2-Methoxyoxan-2-yl)but-3-yn-1-ol
• CAS: 113435-05-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: GSOHDTWRACIZEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methoxytetrahydropyran-2-yl)but-3-yn-1-ol 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到(Z)-4-(2-methoxytetrahydropyran-2-yl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Baker, Raymond; Herbert, Richard H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1123 - 1128

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxytetrahydropyran-2-yl)-4-tetrahydropyran-2-yloxybut-1-yne 在 Amberlite resin (IR-118) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到4-(2-methoxytetrahydropyran-2-yl)but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Baker, Raymond; Herbert, Richard H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1123 - 1128

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Allylic oxidation of unsaturated spiroketals.
  作者：Margaret A Brimble、Michael K Edmonds、Geoffrey M Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88531-7

  日期：1990.1

  Allylic bromination of the bicyclic spiroketals (4a-c) gave predominantly the axial bromides (6), (9) and (12) which underwent S(N)2 displacement to the equatorial alcohols (7), (11) and (14) respectively using KO2/18-crown-6 in THF/DMSO (10:1).
• BRIMBLE, MARGARET A.;EDMONDS, MICHAEL K.;WILLIAMS, GEOFFREY M., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 7509-7512
  作者：BRIMBLE, MARGARET A.、EDMONDS, MICHAEL K.、WILLIAMS, GEOFFREY M.

  DOI：——

  日期：——
• Allylic functionalization of the 1,7-dioxaspiro[5.5]-undec-4-ene and d1,6,8-trioxadispiro[4.1.5.3]-pentadec-13-ene ring systems.
  作者：Margaret A. Brimble、Michael K. Edmonds、Geoffrey M. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88235-1

  日期：1992.1

  Allylic bromination of the bicyclic spiroacetals 5, 6 and 7 gave predominantly the axial bromides 15, 21 and 23 which underwent S(N)2 displacement to the equatorial alcohols 17, 22 and 25 respectively, using potassium superoxide and 18-crown-6 in THF/DMSO (10:1). Allylic bromination of the cis-bis-spiroacetal 26 gave predominantly the rearranged allylic bromide 29 which afforded alcohols 30 and 31 resulting from both S(N)2' and S(N)2 displacement upon treatment with potassium superoxide. Bromination of the trans-bis-spiroacetal 27 afforded a complex mixture from which only the non-rearranged bromide 34 could be isolated. This bromide 34 afforded the axial alcohol 37 upon treatment with potassium superoxide.
• Baker, Raymond; Herbert, Richard H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1123 - 1128
  作者：Baker, Raymond、Herbert, Richard H.

  DOI：——

  日期：——