1-(3-bromophenyl)-2,3,3,3-tetrafluoro-2-(1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropoxy)propan-1-one | 67727-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-bromophenyl)-2,3,3,3-tetrafluoro-2-(1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropoxy)propan-1-one
• CAS: 67727-76-8
• 化学式: C₁₂H₄BrF₁₁O₂
• 分子量: 469.049
• InChiKey: GFFYHBUFBQLRDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  m-bromophenyl lithium 、 全氟(2-甲基-3-氧杂己酸)乙酯 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHEN, L. S.;TAMBORSKI, C., J. FLUOR. CHEM., 1981, 19, N 1, 43-53

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fluoro-ketones. V reaction of alkyl and aryllithium compunds with perfluoroalkylether esters
  作者：Loomis S. Chen、Christ Tamborski

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85237-9

  日期：1981.11

  variety of aryllithium compounds have been shown to react with a perfluoroalkylether ester (RfORfCO2R) at −78°C to produce perfluoroalkylether ketones. In the absence of competing reactions, which may be due to additional reactive groups on the ester, high yields of ketones can be prepared. Steric hindrance adjacent to the carbonyl group has an important effect on rates of reactions. Low reaction temperature

  已显示正丁基锂和各种芳基锂化合物在-78°C下与全氟烷基醚酯（R f OR f CO 2 R）反应生成全氟烷基醚酮。在没有竞争反应的情况下（可能由于酯上的其他反应性基团），可以制备高产率的酮。与羰基相邻的立体位阻对反应速率有重要影响。使用仲酸酯时，低反应温度为-78°C是重要因素。在较高的反应温度≥30℃下，由于半缩酮的中间锂盐的不稳定性分解成芳基酯和全氟烯烃，仲酯产生的酮的产率降低。
• Regiospecific synthesis of aromatic compounds via organometallic intetmediates. Part 6. 1,3,5-perfluoroalkylether benzenes
  作者：Christ Tamborski、Loomis S. Chen

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03307-0

  日期：1995.12

  1,3,5-Tribromobenzene can undergo a mono lithium-halogen exchange reaction to yield 3,5-Br2C6H3Li which can subsequently react with a perfluoroalkylether ester, RfORfC(O)OC2H5, yielding the aryl ketone 3,5-Br2C6H3C(O)RfORf. A classical SF4/HF reaction of this ketone yields the perfluoroalkylether benzene, 3,5-Br2C6H3CF2RfORf. This process can be repeated stepwise until all bromines are substituted

  1,3,5-三溴苯可以进行单锂-卤素交换反应，生成3,5-Br 2 C 6 H 3 Li，随后可以与全氟烷基醚酯R f OR f C（O）OC 2 H 5反应，得到芳基酮3,5-Br 2 C 6 H 3 C（O）R f OR f。该酮的经典SF 4 / HF反应生成全氟烷基醚苯，3,5-Br 2 C 6 H 3 CF 2 R f OR f。可以逐步重复该过程，直到所有溴被取代，得到最终产物1,3,5-C 6 H 3（CF 2 R f OR f）3。R f OR f被选择为C 3 F 7 O [CF（CF 3）CF 2 O] 2 CF（CF 3）。可以选择其他全氟烷基和全氟烷基醚酯或其他亲电子试剂以与各种有机锂中间体反应。
• CHEN QING-YUN; CHEN JIAN-GUO, ACTA CHIM. SIN., 44,(1986) N 5, 495-500
  作者：CHEN QING-YUN、 CHEN JIAN-GUO

  DOI：——

  日期：——
• CHEN, QING-YUN;CHEN, JIAN-GUO, ACTA CHIM. SIN., 46,(1988) N 3, 252-257
  作者：CHEN, QING-YUN、CHEN, JIAN-GUO

  DOI：——

  日期：——