(2R,4R)-4-Benzyl-3-(bis-ethoxycarbonyl-methylene)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester | 183874-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-4-Benzyl-3-(bis-ethoxycarbonyl-methylene)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-ethyl (2R,4R)-4-benzyl-3-(1,3-diethoxy-1,3-dioxopropan-2-ylidene)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 183874-58-0
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₈
• 分子量: 489.566
• InChiKey: BEGGFRHUIDHZMK-GHTZIAJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-4-Benzyl-3-(bis-ethoxycarbonyl-methylene)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到(2R,3R,4R)-4-Benzyl-3-(bis-ethoxycarbonyl-methyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-michael-2,3-didehydroprolinate作为迈克尔手性加成的手性模板。对映纯α-alkakaineoids，β-kainoids，2,3-methanoproline和其他3,4-di取代的脯氨酸的合成

  摘要：

  乙基（4 - [R ）- ñ甲氧基羰基-4-苄基-2,3- didehydroprolinate 10A经历Michael加成具有稳定的负碳离子和铜酸盐给予专门的对映体纯清一色反式3,4-二取代prolinates。在该反应中观察到的高立体选择是由迈克尔受体的C-4取代基驱动的。该方法学已被用于对映体纯β-类卡因醇5a和2,3-methanoproline 15的合成。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00336-9
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-Benzyl-4,5-dihydro-pyrrole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester 在 双氧水 、 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,4R)-4-Benzyl-3-(bis-ethoxycarbonyl-methylene)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-michael-2,3-didehydroprolinate作为迈克尔手性加成的手性模板。对映纯α-alkakaineoids，β-kainoids，2,3-methanoproline和其他3,4-di取代的脯氨酸的合成

  摘要：

  乙基（4 - [R ）- ñ甲氧基羰基-4-苄基-2,3- didehydroprolinate 10A经历Michael加成具有稳定的负碳离子和铜酸盐给予专门的对映体纯清一色反式3,4-二取代prolinates。在该反应中观察到的高立体选择是由迈克尔受体的C-4取代基驱动的。该方法学已被用于对映体纯β-类卡因醇5a和2,3-methanoproline 15的合成。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00336-9