(S)-3-(2-hydroxyphenyl)-2-(5-methoxybenzofuran-2-carboxamido)propanoic acid | 1352825-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(2-hydroxyphenyl)-2-(5-methoxybenzofuran-2-carboxamido)propanoic acid
• 英文别名: (2S)-3-(2-hydroxyphenyl)-2-[(5-methoxy-1-benzofuran-2-carbonyl)amino]propanoic acid
• CAS: 1352825-35-4
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₆
• 分子量: 355.347
• InChiKey: NRIMMHBOBXNVFW-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-benzamidocoumarin 在 Schwartz's reagent 、 [Rh(cod)2]SbF6 、 5,5'-decamethylenedioxy-2,2'-bis(diphenylphosphino)biphenyl 、 硫酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -5.0~20.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 (S)-3-(2-hydroxyphenyl)-2-(5-methoxybenzofuran-2-carboxamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  3-苯甲酰氨基香豆素的铑催化不对称氢化合成手性3-氨基二氢香豆素

  摘要：

  使用我们的 BridgePhos-Rh 催化系统首次实现了 3-苯甲酰氨基香豆素的不对称氢化，以高产率（高达 98%）和优异的对映选择性（高达 99.7% ee）提供手性 3-氨基二氢香豆素。讨论了氢化的对映选择性和二面角之间的关系以及由此产生的 BridgePhos-Rh 配合物的 π-π 堆叠效应，这些关系是通过 X 射线衍射分析确定的。相应的氢化产物可以进行多种转化，从而提供多种具有重要生理和药理活性的手性骨架。

  DOI：

  10.1002/anie.202110286

文献信息

• [EN] BITTER TASTE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE GOÛT AMER
  申请人：SENOMYX INC

  公开号：WO2011159781A2

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention includes antagonists of human type 2 taste receptors (hT2Rs) having structural Formula (I). The present invention also provides compositions containing these antagonists, the use of these antagonists for modulating taste perception, particularly bitter taste, and the method of preparing these antagonists (I).
• Rhodium‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 3‐Benzoylaminocoumarins for the Synthesis of Chiral 3‐Amino Dihydrocoumarins
  作者：Yunnan Xu、Delong Liu、Yu Deng、Yi Zhou、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202110286

  日期：2021.10.25

  An asymmetric hydrogenation of 3-benzoylaminocoumarins was achieved for the first time using our BridgePhos-Rh catalytic system, providing chiral 3-amino dihydrocoumarins in high yields (up to 98 %) and with excellent enantioselectivities (up to 99.7 % ee). The relationship between the enantioselectivities of the hydrogenations and the dihedral angles and the resulting π-π stacking effects of the BridgePhos-Rh

  使用我们的 BridgePhos-Rh 催化系统首次实现了 3-苯甲酰氨基香豆素的不对称氢化，以高产率（高达 98%）和优异的对映选择性（高达 99.7% ee）提供手性 3-氨基二氢香豆素。讨论了氢化的对映选择性和二面角之间的关系以及由此产生的 BridgePhos-Rh 配合物的 π-π 堆叠效应，这些关系是通过 X 射线衍射分析确定的。相应的氢化产物可以进行多种转化，从而提供多种具有重要生理和药理活性的手性骨架。