4'-benzyloxy-2'-hydroxychalcone | 24532-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4'-benzyloxy-2'-hydroxychalcone
• 英文别名: 2'-hydroxy-4'-benzyloxychalcone；(2E)-1-[4-(benzyloxy)-2-hydroxyphenyl]-3-phenylprop-2-en-1-one；4'-benzyloxy-2'-hydroxy-trans-chalcone；4'-Benzyloxy-2'-hydroxy-trans-chalkon；1-[4-(Benzyloxy)-2-hydroxyphenyl]-3-phenylprop-2-en-1-one；(E)-1-(2-hydroxy-4-phenylmethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 24532-21-6
• 化学式: C₂₂H₁₈O₃
• 分子量: 330.383
• InChiKey: KPEOHUHJHWKEQL-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-benzyloxy-2'-hydroxychalcone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以1.3 g的产率得到2',4'-dihydroxydihydrochalcone
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of homoisoflavanones (3-benzyl-4-chromanones)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91433-4
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 丙酮 为溶剂， 生成 4'-benzyloxy-2'-hydroxychalcone
  参考文献：
  名称：

  3,7-二羟基黄酮及其基态和激发态的单官能衍生物的光谱特征和酸碱性质的起源

  摘要：

  对3,7-二羟基黄酮及其两个衍生物（分别包含一个甲基封端的羟基）进行的综合光谱研究表明，复杂的辐射吸收在300–450 nm范围内，发射在370–650 nm范围内。这些化合物的吸收和荧光特性取决于pH / H 0的水/甲醇介质，这是由于化合物以各种蛋白水解（阳离子，中性，阴离子）和互变异构形式存在。对稳态，随时间变化和荧光衰减光谱数据的组合分析能够识别发射物质，确定其在辐射和非辐射失活过程中的寿命，荧光量子产率，在各种条件下的蛋白水解和互变异构能力以及酸性化合物的阳离子，中性和阴离子形式的解离常数。在理论的DFT和TD DFT水平上进行的计算结果总体上证实了与互变异构/蛋白水解转化和平衡有关的实验结果。计算方法还提供了可能的互变异构途径的见解。通常，电子激发的分子比基态的分子更容易发生互变异构和酸解离。3,7-二羟基黄酮在所研究的化合物中表现出明显的特征，可以被认为是液体环境的特性（极性

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.6b03290

文献信息

• Mahal et al., Journal of the Chemical Society, 1935, p. 866
  作者：Mahal et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic chalcones, flavanones, and flavones as antitumoral agents: Biological evaluation and structure–activity relationships
  作者：Mauricio Cabrera、Macarena Simoens、Gabriela Falchi、M. Laura Lavaggi、Oscar E. Piro、Eduardo E. Castellano、Anabel Vidal、Amaia Azqueta、Antonio Monge、Adela López de Ceráin、Gabriel Sagrera、Gustavo Seoane、Hugo Cerecetto、Mercedes González

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.03.031

  日期：2007.5

  A series of synthetic chalcones, flavanones, and flavones has been synthesized and evaluated for antitumor activity against the human kidney carcinoma cells TK-10, human mammary adenocarcinoma cells MCF-7 (estrogen receptor-positive), and human colon adenocarcinoma cells HT-29. The most active series is the chalcone ones with the best results against TK-10 and HT-29 cells. Fourteen out of 53 analyzed compounds resulted very active against at least two of the studied tumoral cells. Alkaline single cell gel electrophoresis, comet assay, was performed as a study of the chromosomal aberrations promoted by the compounds on normal cells. Four active and two inactive chalcones were studied in the comet assay against normal human kidney cells (HK-2). A structure-activity relationship analysis of these compounds was performed and for 4- and 3,4-disubstituted derivatives a quantitative correlation was obtained in the case of anti-HT-29 activity. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.
• Hege; Weymann; Lietz, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1984, vol. 34, # 8, p. 843 - 849
  作者：Hege、Weymann、Lietz

  DOI：——

  日期：——
• Lokhande; Waghamare; Sakate, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 11, p. 2338 - 2342
  作者：Lokhande、Waghamare、Sakate

  DOI：——

  日期：——
• FRANKE, A.;MUELLER, J.;LIETZ, H.;WIERSDORFF, W. -W.;HEGE, H. -G.;MUELLER,+
  作者：FRANKE, A.、MUELLER, J.、LIETZ, H.、WIERSDORFF, W. -W.、HEGE, H. -G.、MUELLER,+

  DOI：——

  日期：——