2,3-O-Cyclopentylidene-DL-erythro-1-pyrroline-3,4-diol N-oxide | 137157-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-Cyclopentylidene-DL-erythro-1-pyrroline-3,4-diol N-oxide
• CAS: 137157-20-1
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: LRWKNKUKAHCAMC-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-Cyclopentylidene-DL-erythro-1-pyrroline-3,4-diol N-oxide 在 sodium acetate 作用下， 生成 rac-(3a'R,4'S,6a'R)-4'-methoxytetrahydro-5'H-spiro[cyclopentane-1,2'-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol]-5'-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  新型自旋标记的糖和核苷类似物：吡咯烷，吗啉和哌啶N-羟

  摘要：

  通过一般的还原环化，通常以良好的收率制备了封闭的呋喃糖（20）或吡喃糖（即15）和核苷（即23）的类似物，其中环氧已被-N（OH）-桥取代。保留现有不对称中心的配置的过程，并在创建新的不对称中心时进行立体选择（在更有利的情况下，立体定向）进行处理。标题化合物被氧化成氮氧化物自由基，提供了可用的ESR光谱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79882-0
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-Cyclopentylidene-β-D-ribofuranose 在 sodium cyanoborohydride 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 2,3-O-Cyclopentylidene-DL-erythro-1-pyrroline-3,4-diol N-oxide
  参考文献：
  名称：

  新型自旋标记的糖和核苷类似物：吡咯烷，吗啉和哌啶N-羟

  摘要：

  通过一般的还原环化，通常以良好的收率制备了封闭的呋喃糖（20）或吡喃糖（即15）和核苷（即23）的类似物，其中环氧已被-N（OH）-桥取代。保留现有不对称中心的配置的过程，并在创建新的不对称中心时进行立体选择（在更有利的情况下，立体定向）进行处理。标题化合物被氧化成氮氧化物自由基，提供了可用的ESR光谱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79882-0

文献信息

• Tronchet, Jean M. J.; Balkadjian, Mirna; Zosimo-Landolfo, Guido, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 1, p. 17 - 34
  作者：Tronchet, Jean M. J.、Balkadjian, Mirna、Zosimo-Landolfo, Guido、Barbalat-Rey, Francoise、Lichtle, Patrick、et al.

  DOI：——

  日期：——