methyl (5R,6R)-6,7-O-isopropylidene-5,6,7-trihydroxy-heptanoate | 79308-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (5R,6R)-6,7-O-isopropylidene-5,6,7-trihydroxy-heptanoate
• 英文别名: methyl (5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-hydroxypentanoate
• CAS: 79308-47-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅
• 分子量: 232.277
• InChiKey: KBOOJIOYUYNFJA-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5R,6R)-6,7-O-isopropylidene-5,6,7-trihydroxy-heptanoate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 为溶剂， 生成 methyl (5R,6R)-6,7-dihydroxy-5-(4-methylphenyl)sulfonyloxyheptanoate
  参考文献：
  名称：

  白三烯A的立体有择合成4（LTA 4），5-表- LTA 4，6-EPI-LTA 4和5-EPI，6-EPI-LTA 4

  摘要：

  由Z-脱氧-D-核糖合成6-甲酰基-5,6-环氧己酸甲酯8、15、23和30的四个异构体的立体有择合成可以制备LTA 4、1和LTA的甲酯它的三个非自然异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90545-3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-(4-methylphenyl)sulfonyloxypentanoate 在 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (5R,6R)-6,7-O-isopropylidene-5,6,7-trihydroxy-heptanoate
  参考文献：
  名称：

  白三烯A的立体有择合成4（LTA 4），5-表- LTA 4，6-EPI-LTA 4和5-EPI，6-EPI-LTA 4

  摘要：

  由Z-脱氧-D-核糖合成6-甲酰基-5,6-环氧己酸甲酯8、15、23和30的四个异构体的立体有择合成可以制备LTA 4、1和LTA的甲酯它的三个非自然异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90545-3

文献信息

• Enantioselective Syntheses of Monotetrahydrofuran Annonaceous Acetogenins Tonkinecin and Annonacin Starting from Carbohydrates
  作者：Tai-Shan Hu、Qian Yu、Yu-Lin Wu、Yikang Wu

  DOI：10.1021/jo005643b

  日期：2001.2.1

  The total synthesis of two mono-THF acetogenins, tonkinecin (1) and annonacin (2), is reported in full detail. Terminal acetylene 3 prepared from D-glucono-delta-lactone and asymmetric dihydroxylation was employed as a common intermediate for both targets 1 and 2. Pd(0)-catalyzed coupling reaction of 3 with vinyl iodides 4 and 5, the chiral centers of which were taken from D-xylose and S-(-)-ethyl

  详细报道了两种单-THF产乙酸素，唐宁霉素（1）和番农苷（2）的总合成。由D-葡萄糖酸-δ-内酯和不对称二羟基化反应制得的末端乙炔3被用作靶1和2的通用中间体。Pd（0）催化3与乙烯基碘4和5的偶联反应，其手性中心分别从D-木糖和S-（-）-乙基乳酸中提取，分别得到烯炔26和27。用二酰亚胺对26或27进行选择性氢化，然后除去MOM醚，从而完成了1的合成。在三氟化硼醚化物的存在下，3的锂衍生物与环氧化物6之间的偶联反应得到42。在环氧化物6中获得了两个手性中心来自L-抗坏血酸。随后的催化加氢和MOM保护得到43b。
• Optically active propargylic alcohols from d-xylose useful precursors for LTB4 synthesis
  作者：P Pianetti、P Rollin、J.R. Pougny

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85345-9

  日期：1986.1

  Using D-Xylose as a source of chirality at C-5 and C-12 in LTB4, an efficient synthesis of the optically active propargylic alcohols A and B, chiral precursors for the LTB4 synthesis, has been achieved.

  使用D-木糖作为LTB 4中C-5和C-12的手性来源，已经实现了光学活性的炔丙醇A和B（LTB 4合成的手性前体）的有效合成。
• The First Synthesis of Tonkinecin, an Annonaceous Acetogenin with a C-5 Carbinol Center
  作者：Tai-Shan Hu、Qian Yu、Qi Lin、Yu-Lin Wu、Yikang Wu

  DOI：10.1021/ol990062y

  日期：1999.8.1

  [GRAPHICS]Reported herein is the first synthetic approach to tonkinecin (1) which uses a palladium catalyzed cross-coupling reaction between the tetrahydrofuran unit (4) and the butenolide (3) as the key step for constructing the backbone of 1, The stereogenic centers at C-5, C-21, C-22, and C-36 were derived from D-xylose, D-glucose, and L-lactate, respectively, whereas those at C-17, and C-18 were generated using Sharpless asymmetric dihydroxylation.