(2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-(2,2-dimethyl-1-methylene-propoxy)-tetrahydro-furan | 121682-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-(2,2-dimethyl-1-methylene-propoxy)-tetrahydro-furan
• CAS: 121682-56-2
• 化学式: C₃₂H₃₈O₅
• 分子量: 502.651
• InChiKey: ZIUPRHNDUBCKHZ-VTMRUAGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.68
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-叔丁基乙烯氧基)三甲基硅烷 、 1-乙酰氧基-2,3,5-三苄氧基-1-beta-D-呋喃核糖 在 scandium(III) perchlorate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以94%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-(2,2-dimethyl-1-methylene-propoxy)-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  高氯酸（（III）（Sc（ClO 4）3）。α-C-和N-糖基化反应中的新型催化剂

  摘要：

  在催化量的高氯酸（（III）（Sc（ClO 4）3）存在下，1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苄基-β-D-呋喃呋喃糖与三甲基甲硅烷基化的亲核试剂反应生成以高收率和良好的选择性得到相应的α-D-呋喃核糖苷。反应完成后可以回收催化剂，并可以重复使用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76896-1

文献信息

• Stereoselective 1,2-<i>cis</i>Glycosylation Reaction of 1-<i>O</i>-Acetylribose with Silylated Nucleophiles by the Promotion of a New Catalyst System
  作者：Teruaki Mukaiyama、Tetsuro Shimpuku、Tohru Takashima、Shu Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1989.145

  日期：1989.1

  1,2-cis-Ribofuranosides are stereoselectively prepared in high yields by the reaction of 1-O-acetyl-β-d-ribose with silylated nucleophiles by the promotion of a new catalyst system, the combined use of a catalytic amount of tin(IV) chloride and tin(II) triflate with a stoichiometric amount of lithium perchlorate.

  1,2-顺式呋喃核苷是通过 1-O-乙酰基-β-d-核糖与甲硅烷基化亲核试剂的反应，在新型催化剂体系的促进下，结合使用催化量的锡（ IV)氯化物和三氟甲磺酸锡(II)与化学计量的高氯酸锂。