(2R,4S,5R)-4-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-4,5-dihydro-1'H,3H,4'H-spiro[furan-2,3'-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine]-6'-carbaldehyde | 1337989-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S,5R)-4-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-4,5-dihydro-1'H,3H,4'H-spiro[furan-2,3'-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine]-6'-carbaldehyde
• 英文别名: (2R,4S,5R)-4-(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-1',4,4',5-tetrahydro-3H-spiro[furan-2,3'-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine]-6'-carbaldehyde；(3R,4'S,5'R)-4'-phenylmethoxy-5'-(phenylmethoxymethyl)spiro[1,4-dihydropyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-3,2'-oxolane]-6-carbaldehyde
• CAS: 1337989-79-3
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₅
• 分子量: 433.504
• InChiKey: OWARODBWOVPWOZ-JIMJEQGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R)-4-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-4,5-dihydro-1'H,3H,4'H-spiro[furan-2,3'-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine]-6'-carbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-(2R,4S,5R)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-6'-formyl-1',4,4',5-tetrahydro-3H-spiro[furan-2,3'-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazin]-4-yl 3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Acortatarins A和B的全合成和立体化学修饰

  摘要：

  通过使用容易获得的d-糖描述了第一步的全合成的角蛋白A，B和对映体结构的对映体。这种聚合的总合成揭示了对阿考塔林A的绝对构型的修订和对阿考塔林B的结构的修订。涉及的关键步骤是用去质子化的2，5-二取代的吡咯进行的区域选择性环氧化物的开环和螺缩酮化。

  DOI：

  10.1021/ol202121k
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-D-ribofuranose 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,4S,5R)-4-(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-4,5-dihydro-1'H,3H,4'H-spiro[furan-2,3'-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine]-6'-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Acortatarins A和B的全合成和立体化学修饰

  摘要：

  通过使用容易获得的d-糖描述了第一步的全合成的角蛋白A，B和对映体结构的对映体。这种聚合的总合成揭示了对阿考塔林A的绝对构型的修订和对阿考塔林B的结构的修订。涉及的关键步骤是用去质子化的2，5-二取代的吡咯进行的区域选择性环氧化物的开环和螺缩酮化。

  DOI：

  10.1021/ol202121k

文献信息

• Zeolite-Based Organic Synthesis (ZeoBOS) of Acortatarin A: First Total Synthesis Based on Native and Metal-Doped Zeolite-Catalyzed Steps
  作者：Eric Wimmer、Sophie Borghèse、Aurélien Blanc、Valérie Bénéteau、Patrick Pale

  DOI：10.1002/chem.201605048

  日期：2017.1.31

  Similarly to polymer‐supported assisted synthesis (PSAS), organic synthesis could be envisaged being performed by using zeolites, native or metal‐doped, as heterogeneous catalysts. To illustrate this unprecedented Zeolite‐Based Organic Synthesis (ZeoBOS), the total synthesis of acortatarin A was achieved through a novel strategy and using five out of eleven synthetic steps catalyzed by H‐ or metal‐doped

  与聚合物支持的辅助合成（PSAS）相似，可以设想通过使用天然或掺杂金属的沸石作为多相催化剂进行有机合成。为了说明这种史无前例的基于沸石的有机合成（ZeoBOS），通过一种新颖的策略并使用了H或金属掺杂的沸石催化的11个合成步骤中的5个作为催化剂，完成了鹰嘴豆素A的全合成。值得注意的是，与铜掺杂的沸石形成炔吡咯中间体和与银掺杂的沸石对炔二醇的螺缩合反应已被开发为合成的关键步骤。
• Total Synthesis and Stereochemical Revision of Acortatarins A and B
  作者：Gangarajula Sudhakar、Vilas D. Kadam、Shruthi Bayya、Gavinolla Pranitha、Bharatam Jagadeesh

  DOI：10.1021/ol202121k

  日期：2011.10.21

  A first total synthesis of acortatarins A, B, and an enantiomer of the proposed structure of acortatarin B is described by using readily available d-sugars. This convergent total synthesis revealed the revision of the absolute configuration of acortatarin A and structural revision of acortatarin B. The key steps involved are regioselective epoxide opening with deprotonated 2,5-disubstituted pyrrole

  通过使用容易获得的d-糖描述了第一步的全合成的角蛋白A，B和对映体结构的对映体。这种聚合的总合成揭示了对阿考塔林A的绝对构型的修订和对阿考塔林B的结构的修订。涉及的关键步骤是用去质子化的2，5-二取代的吡咯进行的区域选择性环氧化物的开环和螺缩酮化。