4-[1-(4-fluorophenyl)-5,6-methylenedioxy-1H-indol-3-yl]piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 562091-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-[1-(4-fluorophenyl)-5,6-methylenedioxy-1H-indol-3-yl]piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 562091-78-5
• 化学式: C₂₅H₂₇FN₂O₄
• 分子量: 438.499
• InChiKey: CPVJSPSBEDYIHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[1-(4-fluorophenyl)-5,6-methylenedioxy-1H-indol-3-yl]piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗精神病药sertindole的5-氨基甲基和5-氨基甲酰基类似物的合成及结构亲和关系研究。一类新的选择性α1肾上腺素受体拮抗剂。

  摘要：

  描述了一种新型的选择性α（1）肾上腺素能受体拮抗剂，其源自抗精神病药塞多度。最有效和选择性最大的化合物1-（2-（4- [5-氨基甲基-1-（4-氟苯基）-1H-吲哚-3-基] -1-哌啶基）乙基）-2-咪唑啉酮（11）结合对α（1）肾上腺素受体具有0.50 nM的亲和力，对多巴胺D（2），D（3），D（4）和5-羟色胺5-HT（1A），5-HT（1B）的亲和力低44倍以上，5-HT（2A）和5-HT（2C）受体。讨论了为肾上腺素α（1）受体提供高亲和力和对多巴胺D（2）和5-羟色胺5-HT（2A）和5-HT（2C）受体的高选择性的分子特征。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00459-5
• 作为产物：
  描述：

  5,6-亚甲基二氧基吲哚 在 platinum(IV) oxide 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 zinc(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 4-[1-(4-fluorophenyl)-5,6-methylenedioxy-1H-indol-3-yl]piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗精神病药sertindole的5-氨基甲基和5-氨基甲酰基类似物的合成及结构亲和关系研究。一类新的选择性α1肾上腺素受体拮抗剂。

  摘要：

  描述了一种新型的选择性α（1）肾上腺素能受体拮抗剂，其源自抗精神病药塞多度。最有效和选择性最大的化合物1-（2-（4- [5-氨基甲基-1-（4-氟苯基）-1H-吲哚-3-基] -1-哌啶基）乙基）-2-咪唑啉酮（11）结合对α（1）肾上腺素受体具有0.50 nM的亲和力，对多巴胺D（2），D（3），D（4）和5-羟色胺5-HT（1A），5-HT（1B）的亲和力低44倍以上，5-HT（2A）和5-HT（2C）受体。讨论了为肾上腺素α（1）受体提供高亲和力和对多巴胺D（2）和5-羟色胺5-HT（2A）和5-HT（2C）受体的高选择性的分子特征。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00459-5