N'-benzoyl-N-chloroacetyl-N-phenyl-hydrazine | 35451-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-benzoyl-N-chloroacetyl-N-phenyl-hydrazine
• 英文别名: N'-benzoyl-N'-chloroacetyl-N'-phenyl-hydrazine；N'-Benzoyl-N'-chloracetyl-N'-phenyl-hydrazin；α-Chloracetyl-β-benzoyl-phenylhydrazin
• CAS: 35451-93-5
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 288.733
• InChiKey: YLUMQHKAJKZJAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-benzoyl-N-chloroacetyl-N-phenyl-hydrazine 在 高氯酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 2-chloromethyl-3,5-diphenyl-[1,3,4]oxadiazolium; perchlorate
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑鎓盐和1,3,4-恶二唑并[3,2- a ]吡啶鎓盐的合成

  摘要：

  已经研究了一些简单的1,3,4-恶二唑的质子化和烷基化，并描述了一种新的1,3,4-恶二唑的合成。在高氯酸或氟硼酸的存在下，通过羧酸酐对二酰基芳基肼的作用，已经制备了许多含有新型杂环阳离子的3-芳基-1,3,4-恶二唑鎓盐。类似地由1-酰基氨基-2-吡啶酮形成1,3,4-氧杂二唑[3,2- a ]吡啶鎓盐。讨论了盐的稳定性及其ir和nmr光谱。

  DOI：

  10.1039/j39700001397
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N'-benzoyl-N-chloroacetyl-N-phenyl-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 2-(2-Oxo-1-phenyl-5-pyridin-2-yl-1,2-dihydropyridin-3-yl)benzonitrile (Perampanel): A Novel, Noncompetitive α-Amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropanoic Acid (AMPA) Receptor Antagonist

  摘要：

  Dysfunction of glutamatergic neurotransmission has been implicated in the pathogenesis of epilepsy and numerous other neurological diseases. Here we describe the discovery of a series of 1,3,5-triaryl-1H-pyridin-2-one derivatives as noncompetitive antagonists of AMPA-type ionotropic glutamate receptors. The structure-activity relationships for this series of compounds were investigated by manipulating individual aromatic rings located at positions 1, 3, and 5 of the pyridone ring. This culminated in the discovery of 2-(2-oxo-1-phenyl-5-pyridin-2-yl-1,2-dihydropyridin-3-yl) benzonitrile (perampanel, 6), a novel, noncompetitive AMPA receptor antagonist that showed potent activity in an in vitro AMPA-induced Ca2+ influx assay (IC50 = 60 nM) and in an in vivo AMPA-induced seizure model (minimum effective dose of 2 mg/kg po). Perampanel is currently in regulatory submission for partial-onset seizures associated with epilepsy.

  DOI：

  10.1021/jm301268u

文献信息

• Hoppenbrouwers, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1934, vol. 53, p. 325,332
  作者：Hoppenbrouwers

  DOI：——

  日期：——
• van Alphen, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1928, vol. 47, p. 911
  作者：van Alphen

  DOI：——

  日期：——
• Justoni, Gazzetta Chimica Italiana, 1938, vol. 68, p. 49,56
  作者：Justoni

  DOI：——

  日期：——