5-tert-butyl-2-hydroxy-3-(methylthiomethyl)benzaldehyde | 1246736-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-tert-butyl-2-hydroxy-3-(methylthiomethyl)benzaldehyde
• CAS: 1246736-85-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂S
• 分子量: 238.351
• InChiKey: PRFSXTZDGSMTRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butyl-2-hydroxy-3-(methylthiomethyl)benzaldehyde 、 (1S,2S)-(+)-1,2-环己二胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以26%的产率得到(S,S)-(+)-N,N'-bis(3-tert-butyl-5-(methylthiomethyl)salicylidene)-1,2-cyclohexanediamine
  参考文献：
  名称：

  反式β-内酯的催化不对称合成：路易斯酸和离子对催化的协同作用

  摘要：

  描述了酰基卤与脂肪族醛（提供3,4-二取代的β-内酯）的首次反式选择性催化不对称[2 + 2]环缩合反应的发展。这项工作在不对称双活化催化的背景下利用了一种新的策略：它将路易斯酸和有机质子惰性离子对催化的概念结合在一个单一的催化剂体系中。该方法还可以应用于芳族醛，并具有广泛的适用性（29个示例）。亲核开环反应进一步证明了其实用性，该反应提供了高度对映体富集的抗醛醇缩合产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201000840
• 作为产物：
  描述：

  3-(溴甲基)-2-羟基-5-叔丁基苯甲醛 、 sodium thiomethoxide 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以28%的产率得到5-tert-butyl-2-hydroxy-3-(methylthiomethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  反式β-内酯的催化不对称合成：路易斯酸和离子对催化的协同作用

  摘要：

  描述了酰基卤与脂肪族醛（提供3,4-二取代的β-内酯）的首次反式选择性催化不对称[2 + 2]环缩合反应的发展。这项工作在不对称双活化催化的背景下利用了一种新的策略：它将路易斯酸和有机质子惰性离子对催化的概念结合在一个单一的催化剂体系中。该方法还可以应用于芳族醛，并具有广泛的适用性（29个示例）。亲核开环反应进一步证明了其实用性，该反应提供了高度对映体富集的抗醛醇缩合产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201000840