(2S)-1-chlorooct-7-en-2-ol | 850715-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (2S)-1-chlorooct-7-en-2-ol
• CAS: 850715-25-2
• 化学式: C₈H₁₅ClO
• 分子量: 162.66
• InChiKey: ILLNSWMGSAVZKA-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-chlorooct-7-en-2-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到(2S)-(2-hex-5-enyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  从环氧氯丙烷合成水杨酰胺核心结构——为大环内酯收藏奠定基础

  摘要：

  从 (R)-表氯醇开始，两个连续的碳 - 碳键形成，一个与乙炔，另一个与氰化物，导致 3-羟基腈 20。该化合物通过衍生的 Evans aldol 反应进一步精制为烯醇 29醛 22 与戊烯酰恶唑烷酮 23 和羧基在羟醛反应后转化为甲基。烯醇29与苯甲酸5的Mitsunobu酯化产生具有两个双键和一个三键的酯30。在用 TIPS 基团保护末端三键后，闭环复分解反应以良好的产率进行。大环内酯 E-33 被转化为乙烯基碘 34 和含有水杨酰卤酰胺类似物 36 的吡啶。所述序列，表氯醇的双侧延伸似乎是生成仲醇的一般途径，仲醇可以进一步加工成功能化的大环内酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400705
• 作为产物：
  描述：

  右旋环氧氯丙烷 、 5-溴-1-戊烯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以100%的产率得到(2S)-1-chlorooct-7-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  从环氧氯丙烷合成水杨酰胺核心结构——为大环内酯收藏奠定基础

  摘要：

  从 (R)-表氯醇开始，两个连续的碳 - 碳键形成，一个与乙炔，另一个与氰化物，导致 3-羟基腈 20。该化合物通过衍生的 Evans aldol 反应进一步精制为烯醇 29醛 22 与戊烯酰恶唑烷酮 23 和羧基在羟醛反应后转化为甲基。烯醇29与苯甲酸5的Mitsunobu酯化产生具有两个双键和一个三键的酯30。在用 TIPS 基团保护末端三键后，闭环复分解反应以良好的产率进行。大环内酯 E-33 被转化为乙烯基碘 34 和含有水杨酰卤酰胺类似物 36 的吡啶。所述序列，表氯醇的双侧延伸似乎是生成仲醇的一般途径，仲醇可以进一步加工成功能化的大环内酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400705