Toluene-4-sulfonic acid (1S,3S,5R)-1-(6-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl)methyl ester | 852364-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (1S,3S,5R)-1-(6-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl)methyl ester
• CAS: 852364-14-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄S
• 分子量: 268.334
• InChiKey: FKCDDERSDRSUEM-UOJUARBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (1S,3S,5R)-1-(6-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl)methyl ester 在 正丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 trans-[2-(6-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl)-ethyl]-phosphonic acid diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF CARBOCYCLIC PHOSPHONONUCLEOSIDES

  摘要：

  Syntheses of carbocyclic analogs of phosphononucleosides are described by two different methods (introduction of the heterocycle under Mitsunobu conditions or build-up of the base around a cyclopentylamine moiety).

  DOI：

  10.1081/ncn-100002345
• 作为产物：
  描述：

  二烯丙基丙二酸二甲酯 在 Grubbs catalyst first generation 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (1S,3S,5R)-1-(6-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl)methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Flexible, Efficient Synthesis of (±)-Carbocyclic Phosphonic Acid Nucleoside Derivatives

  摘要：

  本文介绍了一种高效灵活的环戊烷和羟化环戊烷膦酸类似物的合成方法。关键步骤是用核苷碱或硒阴离子打开环氧化物，以获得目标分子。

  DOI：

  10.1055/s-2005-863745

文献信息

• SYNTHESIS OF CARBOCYCLIC PHOSPHONONUCLEOSIDES
  作者：B. Legeret、Z. Sarakauskaite、F. Pradaux、Y. Saito、S. Tumkevicius、L. A. Agrofoglio

  DOI：10.1081/ncn-100002345

  日期：2001.3.31

  Syntheses of carbocyclic analogs of phosphononucleosides are described by two different methods (introduction of the heterocycle under Mitsunobu conditions or build-up of the base around a cyclopentylamine moiety).
• Synthesis of 1,2,3-triazolo-carbanucleoside analogues of ribavirin targeting an HCV in replicon
  作者：Yoshio Saito、Vanessa Escuret、David Durantel、Fabien Zoulim、Raymond F. Schinazi、Luigi A. Agrofoglio

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00349-3

  日期：2003.8

  The synthesis of carbocyclic and phosphonocarbocyclic analogues of ribavirin, an anti-HCV inhibitor, are described. Those compounds were evaluated against HCV but also against other important viruses in order to determine their spectrum of antiviral activity. Compounds 6 and 13 displayed a moderate IC50 against HIV-1 of 43.8 and 37 muM, respectively. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Flexible, Efficient Synthesis of (±)-Carbocyclic Phosphonic Acid Nucleoside Derivatives
  作者：David C. Pryde、Phillip Wainwright、Adrian Maddaford、Richard Bissell、Ray Fisher、David Leese、Andrew Lund、Karen Runcie、Peter S. Dragovich、Javier Gonzalez、Pei-Pei Kung、Donald S. Middleton、Peter T. Stephenson、Scott C. Sutton

  DOI：10.1055/s-2005-863745

  日期：——

  An efficient and flexible synthesis of cyclopentane and hydroxylated cyclopentane phosphonic acid analogues is described. The key step involves the opening of an epoxide with either a nu­cleoside base or a selenyl anion to access the target molecules.

  本文介绍了一种高效灵活的环戊烷和羟化环戊烷膦酸类似物的合成方法。关键步骤是用核苷碱或硒阴离子打开环氧化物，以获得目标分子。