(6S)-6-(hydroxymethyl)-6-methyloxan-2-one | 122248-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (6S)-6-(hydroxymethyl)-6-methyloxan-2-one
• CAS: 122248-44-6
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: PTDAVRQISCKRMU-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-6-(hydroxymethyl)-6-methyloxan-2-one 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以90%的产率得到(-)-(5S)-5-(3'-methoxycarbonylpropyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  (-)-Malyngolide 和 (-)-Frontalin 的不对称合成利用面包师酵母还原 S-Ethyl 2-Cyclopentanonecarboxylthioate

  摘要：

  面包师的酵母还原 S-乙基 2-环戊酮羧基硫酸酯提供光学纯的 S-乙基 (1R,2S)-2-羟基环戊烷羧基硫酸酯，其立体选择性地转化为 (-)-malyngolide 和 (-)-frontalin。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1739
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-hydroxymethyl-2-methylcyclopentanone 以82%的产率得到(6S)-6-(hydroxymethyl)-6-methyloxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Malyngolide 和 (-)-Frontalin 的不对称合成利用面包师酵母还原 S-Ethyl 2-Cyclopentanonecarboxylthioate

  摘要：

  面包师的酵母还原 S-乙基 2-环戊酮羧基硫酸酯提供光学纯的 S-乙基 (1R,2S)-2-羟基环戊烷羧基硫酸酯，其立体选择性地转化为 (-)-malyngolide 和 (-)-frontalin。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1739

文献信息

• SATO, TOSHIO;MAENO, HAJIME;NORO, TOMOHIRO;FUJISAWA, TAMOTSU, CHEMI LETT.,(1988) N 10, C. 1739-1742
  作者：SATO, TOSHIO、MAENO, HAJIME、NORO, TOMOHIRO、FUJISAWA, TAMOTSU

  DOI：——

  日期：——