4-Dehydroxyriccardin C | 1034146-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Dehydroxyriccardin C
• 英文别名: 14-oxapentacyclo[20.2.2.210,13.115,19.02,7]nonacosa-1(24),2(7),3,5,10(29),11,13(28),15,17,19(27),22,25-dodecaene-5,24-diol
• CAS: 1034146-18-3
• 化学式: C₂₈H₂₄O₃
• 分子量: 408.497
• InChiKey: ZCEPVFMKRVLFDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Riccardin C derivative, 19d 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到4-Dehydroxyriccardin C
  参考文献：
  名称：

  α-葡糖苷酶抑制和肝脏X受体调节活性的共存，以及通过结构发育进行分离。

  摘要：

  最初被报道为氧固醇激活的核受体的肝X受体（LXR）最近被发现将葡萄糖识别为生理配体。在此基础上，我们已经开发了基于源自沙利度胺的α-葡萄糖苷酶抑制剂的新型LXR拮抗剂。在这里，为了阐明α-葡萄糖苷酶抑制与LXR调节之间的关系，我们研究了典型的LXR配体的α-葡萄糖苷酶抑制活性和典型的α-葡萄糖苷酶抑制剂的LXR调节活性。尽管有一些例外，但在所研究的化合物中，LXR调节和α-葡萄糖苷酶抑制活性的共存似乎相当普遍。LXR配体被发现是非竞争性的α-葡萄糖苷酶抑制剂，这表明可能有可能分开这两种活性。为了检验这一想法，我们集中研究了蓖麻毒素C（一种自然存在的LXR配体），在这里我们发现它也是有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂。riccardin C的结构发展提供了缺乏α-葡萄糖苷酶抑制活性的新型LXR拮抗剂19c和19f，以及LXRalpha选择性拮抗剂22。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.02.078