trans-1-methyl-4-[5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-indol-1-yl]-cyclohexanol | 1221280-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: trans-1-methyl-4-[5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-indol-1-yl]-cyclohexanol
• CAS: 1221280-24-5
• 化学式: C₂₁H₃₀BNO₃
• 分子量: 355.285
• InChiKey: AMQPSPBMPJEYIF-CYWCHRQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoro-methanesulfonic acid 1-butyl-3-chloro-2-oxo-1,2-dihydropyridin-4-yl ester 、 trans-1-methyl-4-[5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-indol-1-yl]-cyclohexanol 在 四(三苯基膦)钯 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.12h， 以53.5%的产率得到trans-1-butyl-3-chloro-4-[1-(4-hydroxy-4-methyl-cyclohexyl)-1H-indol-5-yl]-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLE AND BENZOMORPHOLINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS
  [FR] DÉRIVÉS D'INDOLE ET DE BENZOMORPHOLINE EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS MÉTABOTROPIQUES DU GLUTAMATE

  摘要：

  本发明涉及新颖化合物，特别是根据式(I)的新型吲哚和苯并吗啡啉衍生物，其中所有基团如申请和索赔中所定义。根据本发明的化合物是代谢型受体-亚型2（"mGluR2"）的阳性变构调节剂，对于治疗或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍以及涉及代谢型受体中mGluR2亚型的疾病是有用的。特别是，这些疾病是来自焦虑、精神分裂症、偏头痛、抑郁症和癫痫的中枢神经系统疾病。该发明还涉及制备这种化合物和组合物的药物组合物和过程，以及利用这种化合物预防和治疗涉及mGluR2的这些疾病。

  公开号：

  WO2010043396A1
• 作为产物：
  描述：

  trans-4-(5-bromo-indol-1-yl)-1-methyl-cyclohexanol 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以74%的产率得到trans-1-methyl-4-[5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-indol-1-yl]-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLE AND BENZOMORPHOLINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS
  [FR] DÉRIVÉS D'INDOLE ET DE BENZOMORPHOLINE EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS MÉTABOTROPIQUES DU GLUTAMATE

  摘要：

  本发明涉及新颖化合物，特别是根据式(I)的新型吲哚和苯并吗啡啉衍生物，其中所有基团如申请和索赔中所定义。根据本发明的化合物是代谢型受体-亚型2（"mGluR2"）的阳性变构调节剂，对于治疗或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍以及涉及代谢型受体中mGluR2亚型的疾病是有用的。特别是，这些疾病是来自焦虑、精神分裂症、偏头痛、抑郁症和癫痫的中枢神经系统疾病。该发明还涉及制备这种化合物和组合物的药物组合物和过程，以及利用这种化合物预防和治疗涉及mGluR2的这些疾病。

  公开号：

  WO2010043396A1