(2R,3R,4S)-2-(4-methoxybenzyl)oxymethyl-1,2,4-trihydroxyhexane | 113956-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-2-(4-methoxybenzyl)oxymethyl-1,2,4-trihydroxyhexane
• CAS: 113956-98-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₅
• 分子量: 284.353
• InChiKey: DDPHCMJJNYROQM-KFWWJZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-2-(4-methoxybenzyl)oxymethyl-1,2,4-trihydroxyhexane 在 18-冠醚-6 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 水 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 tylonolide hemiacetal
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective total synthesis of tylonolide, the aglycon of the 16-membered macrolide antibiotic tylosin. II. Total synthesis of tylonolide by virtue of 4-methoxybenzyl and 3,4-dimethoxybenzyl protection.

  摘要：

  泰诺内酯（Tylonolide）是由双丙酮葡萄糖通过两个片段 i (2) （C-11-C-17）和 ii (3) （C-1-C-10）的偶联和环化合成的。一种 Prelog-Djerassi 内酯型化合物是合成后一个片段的中间体。用 Yamaguchi 方法对这两个部分进行酯化，然后用 Wittig-Horner 反应进行大环化，得到 16 元环烯酮，去除其保护基团后得到泰诺内酯。在整个合成过程中，4-甲氧基苄基和 3，4-二甲氧基苄基保护基团发挥了重要作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2219
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-[(3aR,5S,6R,6aR)-6-(4-Methoxy-benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-ethane-1,2-diol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 calcium borohydride 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (2R,3R,4S)-2-(4-methoxybenzyl)oxymethyl-1,2,4-trihydroxyhexane
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective total synthesis of tylonolide, the aglycon of the 16-membered macrolide antibiotic tylosin. II. Total synthesis of tylonolide by virtue of 4-methoxybenzyl and 3,4-dimethoxybenzyl protection.

  摘要：

  泰诺内酯（Tylonolide）是由双丙酮葡萄糖通过两个片段 i (2) （C-11-C-17）和 ii (3) （C-1-C-10）的偶联和环化合成的。一种 Prelog-Djerassi 内酯型化合物是合成后一个片段的中间体。用 Yamaguchi 方法对这两个部分进行酯化，然后用 Wittig-Horner 反应进行大环化，得到 16 元环烯酮，去除其保护基团后得到泰诺内酯。在整个合成过程中，4-甲氧基苄基和 3，4-二甲氧基苄基保护基团发挥了重要作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2219