5-acetyl-4-amino-2-methyl-6-pyridin-4-ylpyridazin-3(2H)-one | 134843-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetyl-4-amino-2-methyl-6-pyridin-4-ylpyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 5-Acetyl-4-amino-2-methyl-6-pyridin-4-ylpyridazin-3-one
• CAS: 134843-05-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₂
• 分子量: 244.253
• InChiKey: BLEZSBFFASAMNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-4-amino-2-methyl-6-pyridin-4-ylpyridazin-3(2H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 PPA 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-Amino-5-ethenyl-2-methyl-6-pyridin-4-ylpyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  作为口服活性抗伤害药的4-氨基-5-取代-3（2H）-哒嗪酮：合成及作用机理的研究。

  摘要：

  合成了许多4-氨基-5-乙烯基吡啶酮酮和4-氨基-5-杂环吡啶酮酮，并测试了它们的镇痛活性。以3-20 mg kg-1 po的剂量测试的许多这些化合物均显示出良好的抗伤害感受活性，相对于对照而言，减少了超过50％的扭伤次数。化合物16c，19a，20a和28是该系列中最有效的化合物，因为它们能够以3 mg kg-1 po的剂量诱导有效的镇痛作用。如旋转仪测试所示，在镇痛剂量下，没有一种活性化合物引起正常行为的任何可见变化。作用机理的研究表明，用α2-拮抗剂育亨宾预处理可以完全阻止由活性化合物引起的镇痛作用，这表明α2-肾上腺素能受体的参与。

  DOI：

  10.1021/jm070161e
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-methyl-4-(4-pyridyl-carbonyl)-isoxazole-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-acetyl-4-amino-2-methyl-6-pyridin-4-ylpyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-酰基-6-芳基-4-硝基-3（2H）哒嗪酮和相关的4-氨基化合物：合成和药理评估。

  摘要：

  制备了几种4-硝基-和4-氨基-5-酰基-6-芳基-3（2H）哒嗪酮，并评估了它们的体外和离体抗聚集特性。4-硝基衍生物3通常在体外对花生四烯酸（AA）诱导的人类血小板聚集具有良好的活性。体外活性较弱的4-氨基化合物4a表现出抗血小板活性，尤其是对兔体内脱磷酸腺苷（ADP）诱导的聚集具有抑制作用。此外，显示出相同的化合物在血小板活化因子（PAF）诱导的大鼠爪痛觉过敏中具有活性，并具有较低的急性口服毒性。还发现口服给予大鼠的4-氨基衍生物4a-m和其他哒嗪酮5-9比乙酰水杨酸（ASA）更有效。化合物3a和4a 在脂多糖（LPS）刺激的大鼠腹膜巨噬细胞上进行了体外试验，结果显示该药物在抑制前列腺素E2（PGE2）的产生和白介素1活性方面具有活性。在一系列抗聚集的哒嗪酮3中的结构活性关系研究表明，分别在位置4和5处的硝基和乙酰基取代基至关重要。为了更好的活性，还需要位置2的疏水取代基。

  DOI：

  10.1002/jps.2600800412