[(1S,2R)-2-甲酰基环丙基]甲基乙酸酯 | 166762-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: [(1S,2R)-2-甲酰基环丙基]甲基乙酸酯
• 中文别名: 环丙甲醛,2-[(乙酰氧基)甲基]-,(1R,2S)-(9CI)
• 英文名称: (1R,2S)-2-acetoxymethyl-1-formylcyclopropane
• 英文别名: [(1S,2R)-2-formylcyclopropyl]methyl acetate
• CAS: 166762-22-7
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: NETVGNKAFWGXPK-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R)-2-甲酰基环丙基]甲基乙酸酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 33.25h， 生成 (1'R,2S,3R)-lamoxirene
  参考文献：
  名称：

  串联还原-酯的氯代烯丙基化：拉莫西林的不对称合成，精子释放并吸引了海带（Phaeophyceae）的信息素。

  摘要：

  据报道，拉莫西林的全部四个立体异构体（顺式-2-环庚基-2,5-二烯基-3-乙烯基环氧乙烷），海带（精科）的精子释放和吸引信息素的不对称合成。通过二乙烯基环丙烷Cope重排制备的手性乙基环庚-2,5-二烯羧酸酯通过新颖的串联DIBAL-H还原/不对称α-氯烯丙基化反应使用（Z）-γ-氯代烯丙基op基樟脑基硼烷有效地烷基化。随后的顺-α-氯醇用DBU转化为相应的乙烯基环氧乙烷，从而以良好的化学性质和优异的光学收率（90-97％ee）提供了信息素的所有四个异构体。精子释放试验使用的是同生生长的物种指状芽孢杆菌，hyperborea和L. saccharina，并建立了（1'S，2R，

  DOI：

  10.1021/jo991629r
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2R)-rel-2-(羟甲基)环丙基]甲醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 [(1S,2R)-2-甲酰基环丙基]甲基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  来自澳大利亚南部的褐藻Dictyopteris acrostichoides（古菌科）的不寻常且新颖的C 11 H 16碳氢化合物

  摘要：

  在较长侧链内的双键处具有（E）-或（E，E）-构型而不是先前已知的（Z）-或（E，Z）-构型的不寻常且新颖的C 11 H 16烯烃是澳大利亚自生植物拟迪克（Dictyopteris acrostichoides）的主要产品。该构型异常涉及脂环族C 11 H 16的所有四个系列烃，即二取代的环戊烯和环丙烷，以及单取代的环庚二烯和环戊烯。上述系列中的手性化合物具有相同的绝对构型。首次发现了两个（环戊-3-烯基）hexa-1、3-二烯11和13。烃的绝对构型和光学纯度通过气相色谱法在改性环糊精上作为手性固定相进行测定。描述了通过脂肪酶催化的拆分手性参考的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750309

文献信息

• Synthesis and absolute configuration of desmarestene, the gamete-releasing and gamete-attracting pheromone of the brown algae Desmarestia aculeata and D.firma (Phaeophyceae)
  作者：Sabine Pantke-Böcker、Georg Pohnert、Iris Fischer-Lui、Wilhelm Boland、Akira F. Peters

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00435-b

  日期：1995.7

  The absolute configuration of the gamete-releasing and gamete-attracting pheromone desmarestene 2 from the North Atlantic brown alga Desmarestia aculeata is determined as (6R) by synthesis and biological activity tests. Utilising the cis-endo transition state geometry of the Cope rearrangement of 1,2-cis-vinylalkenylcyclopropanes, a non-stereoselective Wittig approach with a single chiral precursor

  通过合成和生物学活性测试，来自北大西洋褐藻Desmarestia aculeata的释放配子和吸引配子的信息素desmarestene 2的绝对构型确定为（6 R）。利用1,2-顺式-乙烯基烯基环丙烷的Cope重排的顺式-内过渡态几何结构，非立体选择性Wittig方法采用单一的手性前体提供（E）-和（Z）-12，可同时获得的两个对映异构体2。根据GLC，在手性固定相上，称Desmarestia aculeata和Cladostephus spongiosus的雌性释放（6 - [R ）- 2具有高对映体纯度（87％ee值和96％ee的分别），而南美的雌性配子D. firma与分泌（6 - [R ）- 2仅具有28％的ee值，