(S)-2,3,6,7-tetramethoxy-12,13,13a,14-tetrahydrodibenzo[f,h]-pyrrolo[1,2-b]isoquinolin-9(11H)-one | 933982-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (S)-2,3,6,7-tetramethoxy-12,13,13a,14-tetrahydrodibenzo[f,h]-pyrrolo[1,2-b]isoquinolin-9(11H)-one
• 英文别名: (13aS)-2,3,6,7-tetramethoxy-12,13,13a,14-tetrahydro-11H-phenanthro[9,10-f]indolizin-9-one
• CAS: 933982-91-3
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₅
• 分子量: 407.466
• InChiKey: MMNHABZSGBGAFC-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,3,6,7-tetramethoxy-12,13,13a,14-tetrahydrodibenzo[f,h]-pyrrolo[1,2-b]isoquinolin-9(11H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(S)-9,11,12,13,13a,14-六氢-2,3,6,7-四甲氧基二苯并[f,h]吡咯并(1,2-b)异喹啉
  参考文献：
  名称：

  碘氨基环化与自由基环化相结合全合成菲咯啉吲哚类生物碱

  摘要：

  通过结合碘氨基环化和自由基环化方法，实现了菲咯啉吲哚啶生物碱的简明和模块化合成。所描述的途径允许在六个步骤中制备（±）-酪氨酸，（±）-antofine和（±）-脱氧pergularinine。当将市售的1-脯氨醇用作手性结构单元时，在五个线性步骤中也以49％的产率和> 99％的ee合成了（S）-（+）-酪氨酸。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01161
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,3-bis(3,4-dimethoxyphenyl)acrylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (S)-2,3,6,7-tetramethoxy-12,13,13a,14-tetrahydrodibenzo[f,h]-pyrrolo[1,2-b]isoquinolin-9(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  碘氨基环化与自由基环化相结合全合成菲咯啉吲哚类生物碱

  摘要：

  通过结合碘氨基环化和自由基环化方法，实现了菲咯啉吲哚啶生物碱的简明和模块化合成。所描述的途径允许在六个步骤中制备（±）-酪氨酸，（±）-antofine和（±）-脱氧pergularinine。当将市售的1-脯氨醇用作手性结构单元时，在五个线性步骤中也以49％的产率和> 99％的ee合成了（S）-（+）-酪氨酸。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01161

文献信息

• An enantioselective strategy for the total synthesis of (S)-tylophorine via catalytic asymmetric allylation and a one-pot DMAP-promoted isocyanate formation/Lewis acid catalyzed cyclization sequence
  作者：Bo Su、Hui Zhang、Meng Deng、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/c4ob00200h

  日期：——

  A new asymmetric total synthesis of a phenanthroindolizidine alkaloid (S)-tylophorine is reported, which features a catalytic asymmetric allylation of aldehydes and an unexpected one-pot DMAP promoted isocyanate formation and Lewis acid catalyzed intramolecular cyclization reaction. In addition, White's direct C–H oxidation catalyst system converting monosubstituted olefins to linear allylic acetates

  报道了一种新的菲咯啉吲哚并烷生物碱（S）-酪氨酸的不对称全合成，其特征在于醛的催化不对称烯丙基化和意想不到的单锅DMAP促进异氰酸酯的形成和路易斯酸催化的分子内环化反应。此外，怀特的直接C–H氧化催化剂体系将单取代的烯烃转化为线性烯丙基乙酸酯也用于后期转化。
• Total Synthesis of Phenanthroindolizidine Alkaloids by Combining Iodoaminocyclization with Free Radical Cyclization
  作者：Gong-Qing Liu、Marcel Reimann、Till Opatz

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01161

  日期：2016.7.15

  A concise and modular synthesis of phenanthroindolizidine alkaloids was achieved by combining iodoaminocylization with a free radical cyclization approach. The route described allowed the preparation of (±)-tylophorine, (±)-antofine, and (±)-deoxypergularinine in six steps. When commercially available l-prolinol was used as a chiral building block, (S)-(+)-tylophorine was also synthesized in 49% yield

  通过结合碘氨基环化和自由基环化方法，实现了菲咯啉吲哚啶生物碱的简明和模块化合成。所描述的途径允许在六个步骤中制备（±）-酪氨酸，（±）-antofine和（±）-脱氧pergularinine。当将市售的1-脯氨醇用作手性结构单元时，在五个线性步骤中也以49％的产率和> 99％的ee合成了（S）-（+）-酪氨酸。