2,4-diamino-6-{3-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]prop-1-yn-1-yl}pyrimidine | 871248-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2,4-diamino-6-{3-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]prop-1-yn-1-yl}pyrimidine
• CAS: 871248-34-9
• 化学式: C₁₄H₂₃N₄O₄P
• 分子量: 342.335
• InChiKey: PKBILAPGGQEWIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  122.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diamino-6-{3-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]prop-1-yn-1-yl}pyrimidine 在 palladium on activated charcoal 三甲基溴硅烷 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,4-diamino-6-[3-(phosphonomethoxy)propyl]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira Cross-Coupling in the Synthesis of Acyclic Nucleoside Phosphonates: Preparation of 6-[(Phosphonomethoxy)alkynyl]- and 6-[(Phosphonomethoxy)alkyl]pyrimidines

  摘要：

  准备了几种作为抗病毒活性的2,4-二氨基-6-[2-(磷酸甲氧基)乙氧基]嘧啶的饱和和不饱和的碳酰类似物6-[(磷酸甲氧基)烷基]嘧啶和6-[(磷酸甲氧基)炔基]嘧啶。它们的合成关键步骤是成功应用Sonogashira交叉偶联反应。将C-O基团替换为C-C键导致了生物活性的丧失。

  DOI：

  10.1135/cccc20050247
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氨基-6-碘嘧啶 、 diisopropyl [(prop-2-yn-1-yloxy)methyl]phosphonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以31%的产率得到2,4-diamino-6-{3-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]prop-1-yn-1-yl}pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira Cross-Coupling in the Synthesis of Acyclic Nucleoside Phosphonates: Preparation of 6-[(Phosphonomethoxy)alkynyl]- and 6-[(Phosphonomethoxy)alkyl]pyrimidines

  摘要：

  准备了几种作为抗病毒活性的2,4-二氨基-6-[2-(磷酸甲氧基)乙氧基]嘧啶的饱和和不饱和的碳酰类似物6-[(磷酸甲氧基)烷基]嘧啶和6-[(磷酸甲氧基)炔基]嘧啶。它们的合成关键步骤是成功应用Sonogashira交叉偶联反应。将C-O基团替换为C-C键导致了生物活性的丧失。

  DOI：

  10.1135/cccc20050247