N-Cbz-difluorooxazolidine-γ-L-glutamic acid α-tert-butyl ester γ-(2-trimethylsilyl)ethyl ester | 510713-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Cbz-difluorooxazolidine-γ-L-glutamic acid α-tert-butyl ester γ-(2-trimethylsilyl)ethyl ester
• CAS: 510713-99-2
• 化学式: C₃₀H₄₆F₂N₂O₈Si
• 分子量: 628.786
• InChiKey: KGHCLYKGBUZIFZ-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  120.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Cbz-difluorooxazolidine-γ-L-glutamic acid α-tert-butyl ester γ-(2-trimethylsilyl)ethyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 以65%的产率得到(S)-2-((S)-4-Benzyloxycarbonylamino-2,2-difluoro-5-hydroxy-pentanoylamino)-pentanedioic acid 1-tert-butyl ester 5-(2-trimethylsilanyl-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  (2S)-4,4-Difluoroglutamyl γ-Peptides 基于 Garner's Aldehyde 和 Fluoro-Reformatsky 化学的合成

  摘要：

  开发具有通用性的光学活性氟化合成构件是有机氟化学家当前的目标。丝氨酸衍生的加纳醛通过与溴二氟乙酸乙酯的氟-Reformatsky 反应转化为通用的 4,4-二氟氨基酸结构单元。通过合成 (2S)-4,4-二氟谷氨酰胺、(2S)-4,4-二氟谷氨酸的衍生物并将其掺入设计为机械探针的含荧光团异肽 2 中，证明了该构件的实用性γ-谷氨酰水解酶。化合物 2 被证明是 γ-谷氨酰水解酶的底物，其水解速度明显低于相应的非氟化类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35616
• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-L-glutamic acid α-tert-butyl ester γ-(2-trimethylsilyl)ethyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 50.5h， 生成 N-Cbz-difluorooxazolidine-γ-L-glutamic acid α-tert-butyl ester γ-(2-trimethylsilyl)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (2S)-4,4-Difluoroglutamyl γ-Peptides 基于 Garner's Aldehyde 和 Fluoro-Reformatsky 化学的合成

  摘要：

  开发具有通用性的光学活性氟化合成构件是有机氟化学家当前的目标。丝氨酸衍生的加纳醛通过与溴二氟乙酸乙酯的氟-Reformatsky 反应转化为通用的 4,4-二氟氨基酸结构单元。通过合成 (2S)-4,4-二氟谷氨酰胺、(2S)-4,4-二氟谷氨酸的衍生物并将其掺入设计为机械探针的含荧光团异肽 2 中，证明了该构件的实用性γ-谷氨酰水解酶。化合物 2 被证明是 γ-谷氨酰水解酶的底物，其水解速度明显低于相应的非氟化类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35616