(2R)-2-(4-((4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-yl)methyl)benzamido)pentanedioic acid | 1334590-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-(4-((4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-yl)methyl)benzamido)pentanedioic acid
• 英文别名: (2R)-2-[[4-[(4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-5-yl)methyl]benzoyl]amino]pentanedioic acid
• CAS: 1334590-91-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₆S₂
• 分子量: 396.445
• InChiKey: YLYZZAGAENYOPS-NFJWQWPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酸二甲酯盐酸盐 在 哌啶 、 二氢吡啶 、 silica gel 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.33h， 生成 (2R)-2-(4-((4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-yl)methyl)benzamido)pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  新型的靶向细菌的MurD连接酶的2-thioxothothiazolidin-4-one抑制剂靶向d-Glu-和二磷酸结合位点

  摘要：

  Mur连接酶参与细菌肽聚糖生物合成的细胞质步骤，并且是抗菌药物发现的可行靶标。我们已经设计并合成了结合了谷氨酸部分和2-thioxothothiazolidin-4-one，thiazolidine-2,4-dione，2-iminothiazolidin-4-one或imidzolidine-2,4-dione ring的化合物的重点化学文库通过亚苄基连接。设计这些化合物以靶向MurD活性位点的d -Glu-和二磷酸结合袋，并评估其对大肠杆菌中MurD连接酶的抑制作用。最有效的化合物（R）-9和（S）-9抑制IC 50的MurD分别为45μM和10μM。通过高分辨率NMR光谱确定了MurD活性位点中（R）-9的特异性结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.070

文献信息

• Novel 2-thioxothiazolidin-4-one inhibitors of bacterial MurD ligase targeting d-Glu- and diphosphate-binding sites
  作者：Tihomir Tomašić、Andreja Kovač、Mihael Simčič、Didier Blanot、Simona Golič Grdadolnik、Stanislav Gobec、Danijel Kikelj、Lucija Peterlin Mašič

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.05.070

  日期：2011.9

  Mur ligases are involved in cytoplasmic steps of bacterial peptidoglycan biosynthesis and are viable targets for antibacterial drug discovery. We have designed and synthesized a focused chemical library of compounds combining the glutamic acid moiety and the 2-thioxothiazolidin-4-one, thiazolidine-2,4-dione, 2-iminothiazolidin-4-one or imidazolidine-2,4-dione ring connected by a benzylidene group.

  Mur连接酶参与细菌肽聚糖生物合成的细胞质步骤，并且是抗菌药物发现的可行靶标。我们已经设计并合成了结合了谷氨酸部分和2-thioxothothiazolidin-4-one，thiazolidine-2,4-dione，2-iminothiazolidin-4-one或imidzolidine-2,4-dione ring的化合物的重点化学文库通过亚苄基连接。设计这些化合物以靶向MurD活性位点的d -Glu-和二磷酸结合袋，并评估其对大肠杆菌中MurD连接酶的抑制作用。最有效的化合物（R）-9和（S）-9抑制IC 50的MurD分别为45μM和10μM。通过高分辨率NMR光谱确定了MurD活性位点中（R）-9的特异性结合模式。