cis-bicyclo<4.4.0>-3,7-decadien-2-one | 80727-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-bicyclo<4.4.0>-3,7-decadien-2-one
• 英文别名: 4a,7,8,8a-tetrahydro-1(4H)-naphthalenone；(4aR,8aS)-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-naphthalen-1-one
• CAS: 80727-33-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: YMHFWTHEQSRGSH-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-bicyclo<4.4.0>-3,7-decadien-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (+/-)-(4aR,8aS)-2,3,4,4a,8,8a-hexahydronaphthalen-1(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  多官能亲核剂1-（甲硫基）-3-三乙基甲硅烷基氧戊二烯基锂的区域选择性烷基化

  摘要：

  三乙基甲硅烷基氧基戊二烯基锂1的γ选择性亚磺酰基化反应生成了多用途的烷基硫二烯4，它在连续的去质子化和烷基化中具有较高的区域选择性，从而生成了γ产物6。氟化物促进的甲硅烷基醚裂解6 7之后，可以进行分子内[4 + 2]加成7c 8和亚砜消除8 9。转化7b 12和7a 17证明了5可以用作假设的β-去质子化的二乙烯基酮13的等价物。 其两个烯酮单元可以分别进行屏蔽。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640706
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,8aR)-3-Methanesulfinyl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 cis-bicyclo<4.4.0>-3,7-decadien-2-one
  参考文献：
  名称：

  多官能亲核剂1-（甲硫基）-3-三乙基甲硅烷基氧戊二烯基锂的区域选择性烷基化

  摘要：

  三乙基甲硅烷基氧基戊二烯基锂1的γ选择性亚磺酰基化反应生成了多用途的烷基硫二烯4，它在连续的去质子化和烷基化中具有较高的区域选择性，从而生成了γ产物6。氟化物促进的甲硅烷基醚裂解6 7之后，可以进行分子内[4 + 2]加成7c 8和亚砜消除8 9。转化7b 12和7a 17证明了5可以用作假设的β-去质子化的二乙烯基酮13的等价物。 其两个烯酮单元可以分别进行屏蔽。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640706

文献信息

• Aklavin-type anthracyclinones: brief, regioispecific syntheses of tetracyclic intermediates
  作者：Frank M. Hauser、Subbarao Prasanna、Donald W. Combs

  DOI：10.1021/jo00156a034

  日期：1983.4