2-diazo-2-octanone | 124687-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-diazo-2-octanone
• 英文别名: 3-Diazooctan-2-one
• CAS: 124687-99-6
• 化学式: C₈H₁₄N₂O
• 分子量: 154.212
• InChiKey: VSHGSIAKFQEKOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazo-2-octanone 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 ethyl (5Z,8Z,10E)-12-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-15-diazo-14-oxoicosa-5,8,10-trienoate
  参考文献：
  名称：

  全合成的8-F（2t）-异前列腺素的四个对映体纯非对映异构体。

  摘要：

  描述了8-F（2t）-异前列腺素（5-8）的四种对映体纯的非对映异构体的合成。该方法的关键是制备高非对映异构纯度的外消旋醇9，然后通过脂肪酶介导的乙酰化作用将9拆分为对映体纯醇30和32。

  DOI：

  10.1021/jo001731k
• 作为产物：
  描述：

  3-Benzoyl-2-octanon 在 p-nitrobenzenesulfonyl azide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到2-diazo-2-octanone
  参考文献：
  名称：

  全合成的8-F（2t）-异前列腺素的四个对映体纯非对映异构体。

  摘要：

  描述了8-F（2t）-异前列腺素（5-8）的四种对映体纯的非对映异构体的合成。该方法的关键是制备高非对映异构纯度的外消旋醇9，然后通过脂肪酶介导的乙酰化作用将9拆分为对映体纯醇30和32。

  DOI：

  10.1021/jo001731k

文献信息

• An improved method for the synthesis of .alpha.-diazo ketones
  作者：Rick L. Danheiser、Raymond F. Miller、Ronald G. Brisbois、Saung Z. Park

  DOI：10.1021/jo00293a053

  日期：1990.3
• DANHEISER, RICK L.;MILLER, RAYMOND F.;BRISBOIS, RONALD G.;PARK, SAUNG Z., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1959-1964
  作者：DANHEISER, RICK L.、MILLER, RAYMOND F.、BRISBOIS, RONALD G.、PARK, SAUNG Z.

  DOI：——

  日期：——