5-bromo-1-phenethyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 1198613-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-bromo-1-phenethyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• CAS: 1198613-03-4
• 化学式: C₁₆H₁₄BrN₃
• 分子量: 328.211
• InChiKey: LTGZTIAKDGULAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-phenethyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 、 苯硼酸 在 (Dipp2N2C4H6)Pd(η3-cinnamyl)Cl 、 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到1-phenethyl-4,5-diphenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura在水中的4和5卤代1,2,3-三唑的交叉偶联的一般方法

  摘要：

  报道了通过Suzuki-Miyaura从4-和5-卤代-1,2,3-三唑的交叉偶联来合成1,4,5-三取代-1,2,3-三唑的一般方法。该反应由水中的扩环N-杂环卡宾钯配合物介导。开发的反应方案符合“绿色化学”的要求。首次报道了4-和5-氯三唑的交叉偶联。

  DOI：

  10.1039/c7ob02091k
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 ammonium hydroxide 、 chloro[1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-2,4-diphenyl-imidazol-5-ylidene]copper(I) 、 盐酸羟胺 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-bromo-1-phenethyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  1,4-二取代-5-卤代-1,2,3-三唑的一般合成方法

  摘要：

  已开发出 1,4-二取代-5-卤代-1,2,3-三唑的一般合成方法。一锅两步法包括由 (aNHC)CuCl 催化的乙炔铜 (I) CuAAC 和有机叠氮化物，然后使用 NCS、NBS 或 I2 进行卤化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700925

文献信息

• Bromo-Directed <i>N</i>-2 Alkylation of <i>NH</i>-1,2,3-Triazoles: Efficient Synthesis of Poly-Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Xiao-jun Wang、Kanwar Sidhu、Li Zhang、Scot Campbell、Nizar Haddad、Diana C. Reeves、Dhileepkumar Krishnamurthy、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol902334x

  日期：2009.12.3

  4-bromo-NH-1,2,3-triazoles 2 with alkyl halides in the presence of K2CO3 in DMF produced the corresponding 2-substituted 4-bromo-1,2,3-triazoles 5 in a regioselective process. Subsequent Suzuki cross-coupling reaction of these bromides provided an efficient synthesis of 2,4,5-trisubstituted triazoles 3. In addition, reduction of the bromotriazoles by hydrogenation furnished an efficient synthesis of

  在DMF中K 2 CO 3存在下，4-溴-NH -1,2,3-三唑2与烷基卤的反应在区域选择性中产生了相应的2-取代的4-溴-1,2,3-三唑5过程。这些溴化物的随后的Suzuki交叉偶联反应提供了2,4,5-三取代的三唑3的有效合成。另外，通过氢化还原溴代三唑提供了2，4-二取代的三唑8的有效合成。