N-benzyloxycarbonyl-S-(2,4,6-trimethylbenzyl)-L-cysteine | 78221-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-S-(2,4,6-trimethylbenzyl)-L-cysteine
• 英文别名: Benzyloxycarbonyl-S-(2,4,6-trimethylbenzyl)cysteine
• CAS: 78221-56-4
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄S
• 分子量: 387.5
• InChiKey: DRVCNTBFWIPMHV-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  592.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-S-(2,4,6-trimethylbenzyl)-L-cysteine 在 N-乙基哌啶 、 盐酸 、 氢溴酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 262.22h， 生成 o-nitrobenzenesulfenyl-L-phenylalanyl-L-glutaminyl-L-asparaginyl-S-(2,4,6-trimethylbenzyl)-L-cysteinyl-L-prolyl-NG-p-toluenesulfonyl-L-arginyl-glycine amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oxytocin, arginine-vasopressin and its deamino-analogue using 2,4,6-trimethylbenzyl group for protection of the cysteine sulfur

  摘要：

  催产素、精氨酸加压素及其去氨基类似物的制备是使用2,4,6-三甲基苄基团保护肽合成中的半胱氨酸硫原子的一个例子。这种改性的苄基团在常见氨基保护基的溶解条件下足够稳定，并且可以在液态氢氟酸或三氟甲磺酸的温和条件下被去除。

  DOI：

  10.1135/cccc19810286
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基氯苄 在 sodium hydroxide 、 氨 、 sodium 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-S-(2,4,6-trimethylbenzyl)-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oxytocin, arginine-vasopressin and its deamino-analogue using 2,4,6-trimethylbenzyl group for protection of the cysteine sulfur

  摘要：

  催产素、精氨酸加压素及其去氨基类似物的制备是使用2,4,6-三甲基苄基团保护肽合成中的半胱氨酸硫原子的一个例子。这种改性的苄基团在常见氨基保护基的溶解条件下足够稳定，并且可以在液态氢氟酸或三氟甲磺酸的温和条件下被去除。

  DOI：

  10.1135/cccc19810286

文献信息

• Vasopressin analogues with effect on central nervous system: Synthesis and biological properties
  作者：František Brtník、Ivan Krejčí、Běla Kupková、Pavel Hrbas、Jana Škopková、Tomislav Barth、Karel Jošt

  DOI：10.1135/cccc19832862

  日期：——

  Synthesis of four vasopressin analogues which do not contain the glycinamine residue in position 9 and have a basic non-coded amino acid in position 8 is described. All the analogues exhibit very low endocrine activities and are effective in the passive avoidance test.

  本文描述了合成四种缺乏9号位甘氨酸残基且在8号位有一种基本的非编码氨基酸的加压素类似物。所有类似物均表现出非常低的内分泌活性，并在被动避免测试中表现出有效性。