1,3-diphenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-one | 53448-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-diphenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-one
• 英文别名: 1,3-Diphenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propan-1-one
• CAS: 53448-97-8
• 化学式: C₂₂H₁₇F₃O
• 分子量: 354.372
• InChiKey: SEQYYZVLVMMHIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过肟的脂肪族 δ-C(sp3)-H 键氧化，TEMPO 介导的异恶唑啉、5-羟基-2-异恶唑啉和异恶唑的选择性合成

  摘要：

  来自一种原料的三个杂环：使用 TEMPO 作为自由基引发剂开发了一种从肟合成异恶唑啉、异恶唑和 5-羟基-2-异恶唑啉的不同方法。氧化剂控制产物形成的选择性。

  DOI：

  10.1002/asia.202100572
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 silver(I) acetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1,3-diphenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  稳定的碘化芳基对映体的对映选择性共轭加成：Hayashi反应的改进方案

  摘要：

  通过将锌直接插入芳基碘化物中制备的稳定的芳基碘化碘化物被用作Hayashi Rh催化的烯酮对映体选择性共轭物的亲核试剂。优化了反应条件，将苯碘化锌添加到2-环己烯-1-酮中，获得了良好的收率和99％ee的加成产物。使用不同的芳基碘化碘和烯酮检查方案的一般适用性。具有卤素和亲电基团的有机金属试剂也已成功使用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001141

文献信息

• Asymmetric Conjugate Addition of Organoboron Reagents to Common Enones Using Copper Catalysts
  作者：Chunlin Wu、Guizhou Yue、Christian Duc-Trieu Nielsen、Kai Xu、Hajime Hirao、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1021/jacs.5b11441

  日期：2016.1.27

  Copper complexes of phosphoramidites efficiently catalyzed asymmetric addition of arylboron reagents to acyclic enones. Importantly, rare 1,4-insertion of arylcopper(I) was identified which led directly to O-bound copper enolates. The new mechanism is fundamentally different from classical oxidative addition/reductive elimination of organocopper(I) on enones.

  亚磷酰胺的铜配合物有效地催化芳基硼试剂向无环烯酮的不对称加成。重要的是，鉴定了稀有的芳基铜（I）的 1,4-插入，这直接导致了与 O 结合的铜烯醇化物。新机制与传统的有机铜（I）在烯酮上的氧化加成/还原消除有着根本的不同。
• Triazolium Salts as Appropriate Catalytic Scaffolds for 1,4-Additions to α,β-Unsaturated Carbonyls
  作者：Ielyzaveta Bratko、Gregorio Guisado-Barrios、Isabelle Favier、Sonia Mallet-Ladeira、Emmanuelle Teuma、Eduardo Peris、Montserrat Gómez

  DOI：10.1002/ejoc.201301220

  日期：2014.4

  containing a rigid dihydroanthracenyl skeleton are suitable precursors for both organometallic and organo-based catalysts. A Rh–carbene complex and the triazolium salt efficiently catalyzed the 1,4-additions of C- and heterodonor reagents to α,β-unsaturated carbonyl substrates, respectively.

  含有刚性二氢蒽基骨架的 1,2,3-三唑衍生物是有机金属和有机基催化剂的合适前体。Rh-卡宾配合物和三唑鎓盐分别有效地催化 C-和杂供体试剂与 α,β-不饱和羰基底物的 1,4-加成反应。
• Ligand-Free Nickel-Catalysed 1,4-Addition of Arylboronic Acids to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Wen Chen、Lu Sun、Xi Huang、Jiayi Wang、Yanqing Peng、Gonghua Song

  DOI：10.1002/adsc.201400761

  日期：2015.5.4

  catalytic system has been developed for the 1,4‐addition of arylboronic acids to α,β‐unsaturated carbonyl compounds. With catalyst loadings of 1–2 mol%, a series of 1,4‐adducts from chalcones and cinnamates was obtained in moderate to excellent yields within 5–30 min under a nitrogen atmosphere and microwave irradiation. The 1,4‐addition of arylboronic acids to acrylates is less efficient.

  已开发出一种简单有效的不含配体的镍基催化体系，用于将芳基硼酸1,4-加成到α，β-不饱和羰基化合物上。当催化剂负载量为1-2 mol％时，在氮气氛和微波辐射下5-30分钟内，从查耳酮和肉桂酸盐中获得了一系列1,4-加合物。芳基硼酸与丙烯酸酯的1,4加成效率较低。
• Synthesis, Coordination Properties, and Catalytic Application of Triarylmethane-Monophosphines
  作者：Tomohiro Iwai、Ryotaro Tanaka、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00752

  日期：2016.12.12

  A new class of triarylmethane-based phosphines (L1–L4) and their Pd(II) and Rh(I) complexes were synthesized and subsequently characterized by NMR spectroscopy and X-ray diffraction analysis. The reactions of these phosphines with [PdCl(π-allyl)]2 gave the square-planar Pd(II) complexes [PdCl(π-allyl)(L)] (L = L1–L4). The treatment of [PdCl(π-allyl)(L3)] and [PdCl(π-allyl)(L4)], which have CF3-substituted

  合成了一类新的基于三芳基甲烷的膦 (L1-L4) 及其 Pd(II) 和 Rh(I) 配合物，随后通过 NMR 光谱和 X 射线衍射分析对其进行了表征。这些膦与 [PdCl(π-烯丙基)]2 的反应产生了方形平面 Pd(II) 配合物 [PdCl(π-烯丙基)(L)] (L = L1–L4)。用 LiOtBu 处理分别具有 CF3-取代的三芳基甲烷和 9-芳基芴部分的 [PdCl(π-烯丙基)(L3)] 和 [PdCl(π-烯丙基)(L4)] 得到 P,C(sp3) -螯合的钯环络合物。使用[RhCl(nbd)]2 作为Rh(I) 源，实验证明了C(sp3)-M 共价键和C(sp3)-H···M 相互作用之间的可逆性。三芳基甲烷-单膦 L1-L4 被应用于 Pd 催化的芳基硼酸与烯酮的 1,4-加成反应。
• Enantioselective β-C(sp³)–H arylation of amides<i>via</i>synergistic nickel and photoredox catalysis
  作者：Wu Zhang、Xiaomin Shu、Leitao Huan、Buqing Cheng、Haohua Huo

  DOI：10.1039/d1ob01774h

  日期：——

  An enantioselective benzylic β-C(sp3)–H arylation of amides via synergistic nickel and photoredox catalysis is reported. The C–H bond is activated by a bromine-radical-mediated C–H cleavage. This mild yet straightforward protocol provides arylation products in up to 96% yield and with up to 95% ee.

  报道了通过协同镍和光氧化还原催化对酰胺的对映选择性苄基 β-C(sp 3 )-H 芳基化。C-H 键被溴自由基介导的 C-H 裂解激活。这种温和而直接的方案可提供高达 96% 的收率和高达 95% ee 的芳基化产物。