4-[2-(3,4-二氢-2H-吡喃-2-基)乙烯基]-3,5-二甲基-1,2-恶唑 | 28458-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-[2-(3,4-二氢-2H-吡喃-2-基)乙烯基]-3,5-二甲基-1,2-恶唑
• 英文名称: 3,5-Dimethyl-4-<2-(3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl0-vinyl>-isoxazol
• 英文别名: 4-[2-(3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)-vinyl]-3,5-dimethyl-isoxazole；4-[2-(3,4-Dihydro-2H-pyran-2-yl)ethenyl]-3,5-dimethyl-1,2-oxazole
• CAS: 28458-37-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: CARKQEPJDWDYTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.3±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(3,4-二氢-2H-吡喃-2-基)乙烯基]-3,5-二甲基-1,2-恶唑 生成 7-(3,5-Dimethyl-isoxazol-4-yl)-5-hydroxy-Δ⁶-hexen-carbonsaeurelacton
  参考文献：
  名称：

  类固醇全合成。V.（）-estr-4-ene-3,17-dione和（）-13-ethylgon-4-ene-3,17-dione。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00975a042
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲基-3,5-二甲基异噁唑 在 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-[2-(3,4-二氢-2H-吡喃-2-基)乙烯基]-3,5-二甲基-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  类固醇全合成。V.（）-estr-4-ene-3,17-dione和（）-13-ethylgon-4-ene-3,17-dione。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00975a042

文献信息

• Total steroid synthesis employing substituted isoxazole derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US03985771A1

  公开（公告）日：1976-10-12

  The novel intermediates and processes of this invention provide a new synthetic route for the preparation of pharmaceutically valuable 19-nor-steroids. Further, the intermediates and processes of the invention provide a novel route for the preparation of pharmaceutically valuable estrones. The present invention provides a facile total synthesis of 13.beta.-alkyl-C/D-trans-steroidal materials. This desirable result is obtained via a unique asymmetric induction followed by subsequent stereo-specific reaction steps. As a precursor to the steroidal Ring A, a 3,5-disubstituted-4-isoxazolylmethylene group is employed in this synthesis.

  本发明的新型中间体和工艺提供了一种新的合成途径，用于制备具有药用价值的19-去甲基类固醇。此外，本发明的中间体和工艺提供了一种新的途径，用于制备具有药用价值的雌酮。本发明提供了一种易于实现的13.beta.-烷基-C/D-反式类固醇材料的全合成。这种理想的结果是通过独特的不对称诱导，随后是立体特异性反应步骤获得的。作为类固醇环A的前体，本合成中采用了3,5-二取代-4-异噁唑基甲基基团。
• Preparation of vinyl lactones and corresponding Mannich bases
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US03984427A1

  公开（公告）日：1976-10-05

  Vinyl ketones and Mannich-bases obtained therefrom are useful as intermediates in the total synthesis of steroids having valuable pharmacological properties. These compounds are prepared by the low temperature reaction of a vinyl Grignard e.g., vinyl magnesium chloride with substituted .gamma., .delta. or .epsilon. lactones followed, if desired, by reaction of the vinyl ketone obtained with a primary or secondary amine. Particular compounds prepared by this procedure include 2-(2-substituted aminoethyl)-6-substituted-2-hydroxy-tetrahydropyrans and the tautomers thereof.

  乙烯基酮和由此获得的曼尼希碱在合成具有有价值的药理特性的类固醇的总合成中作为中间体非常有用。这些化合物通过乙烯基Grignard（例如乙烯基氯化镁）与取代的γ、δ或ε内酯的低温反应制备，然后，如果需要，通过乙烯基酮与一级或二级胺的反应制备。通过这种方法制备的特定化合物包括2-（2-取代氨基乙基）-6-取代基-2-羟基四氢吡喃和其互变异构体。
• Isoxazolyl-substituted perhydrobenzindenes
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US03984428A1

  公开（公告）日：1976-10-05

  6[(4-Isoxazolyl)-methyl]perhydro-1H-benz[e]indenes, useful for the preparation of pharmaceutically valuable 19-norsteroids and estranes by degradation of the isoxazolylmethylene moiety followed by cyclization, is disclosed.

  本文介绍了6-[(4-异噁唑基)-甲基]四氢-1H-苯[e]茚烷，可通过异噁唑基亚甲基的降解后进行环化，用于制备具有药用价值的19-去甲基类固醇和雌甾烷。
• Intermediates in the total synthesis employing substituted isoxazole
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04080334A1

  公开（公告）日：1978-03-21

  The intermediates and processes of this invention provide a new synthetic route for the preparation of pharmaceutically valuable 19-norsteroids. Further, the intermediates and processes of the invention provide a route for the preparation of pharmaceutically valuable estrones. The present invention provides a facile total synthesis of 19.beta.-alkyl-C/D-trans-steroidal materials. This desirable result is obtained via a unique asymmetric induction followed by subsequent stereo-specific reaction steps. As a precursor to the steroidal Ring A, a 3,5-disubstituted-4-isoxazolylmethylene group is employed in this synthesis.

  本发明的中间体和过程为制备具有药用价值的19-去甲基类固醇提供了一种新的合成途径。此外，本发明的中间体和过程为制备具有药用价值的雌酮提供了一种途径。本发明提供了一种容易的19-β-烷基-C / D-顺式类固醇材料的全合成。通过独特的不对称诱导后跟随的立体特异性反应步骤，获得了这种理想的结果。在合成中，使用了3,5-二取代-4-异噁唑基甲烷基作为类固醇A环的前体。