3,6-bis(benzyloxy)-4-iodo-2-methylanisole | 185981-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,6-bis(benzyloxy)-4-iodo-2-methylanisole
• 英文别名: 1-Iodo-4-methoxy-3-methyl-2,5-bis(phenylmethoxy)benzene
• CAS: 185981-81-1
• 化学式: C₂₂H₂₁IO₃
• 分子量: 460.311
• InChiKey: CVKZNGGOBQBPMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(benzyloxy)-4-iodo-2-methylanisole 在 palladium on activated charcoal (PPh3)4 、 硼酸三异丙酯 、 氢气 、 仲丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对苯二酚 、 cesium fluoride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 34.75h， 生成 4,6-dimethyl-2-hydroxy-3,7,8-trimethoxydibenzofuran
  参考文献：
  名称：

  An Approach to Dibenzofuran Heterocycles. 1. Electron-Transfer Processes en Route to Dibenzofuran-1,4-diones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971196x
• 作为产物：
  描述：

  4-(苄氧基)-2-甲氧基-3-甲基苯酚 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 硫酸 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 3,6-bis(benzyloxy)-4-iodo-2-methylanisole
  参考文献：
  名称：

  Biaryl formation using the suzuki protocol: Considerations of base, halide, and protecting group.

  摘要：

  The generation of aryl anions prior to quenching with a trialkyl borate has been shown to be sensitive to the composition of the aryl substrate. Aryl iodides containing remote benzyl ether substituents undergo trans-metallation with sec-BuLi to cleanly give the desired aryl anions whereas the corresponding bromides afford appreciable quantities of dianionic intermediates. The arylboronic acids derived from alkylation of these anions subsequently undergo a palladium mediated coupling with aryl halides to provide good yields of the desired biaryls. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02065-5