(S)-N-boc-5,5'-dihydroxyleucine-tert-butyl ester | 418812-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-boc-5,5'-dihydroxyleucine-tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-methylsulfonyloxy-4-(methylsulfonyloxymethyl)pentanoate
• CAS: 418812-77-8
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₁₀S₂
• 分子量: 475.582
• InChiKey: RDBZHXXQUFVQMY-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  151.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-boc-5,5'-dihydroxyleucine-tert-butyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-N-tert-butoxycarbonyl-5,5'-dimercaptoleucine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-Dithiolane Analogues of Leucine for Potential Use in Peptide Chemistry

  摘要：

  [GRAPHICS]1,2-Dithiolanes present several points of interest for both peptide and medicinal chemistry, yet no chiral alpha-amino acids containing this five-membered heterocyclic system are available. We report here the first synthesis of N- and C-protected derivative of (S)-2-amino-3-(1,2-dithiolan4-yl)propionic acid (Adp) and its 1,3-dithiolic form.

  DOI：

  10.1021/ol0255458
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸叔丁酯 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-N-boc-5,5'-dihydroxyleucine-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-Dithiolane Analogues of Leucine for Potential Use in Peptide Chemistry

  摘要：

  [GRAPHICS]1,2-Dithiolanes present several points of interest for both peptide and medicinal chemistry, yet no chiral alpha-amino acids containing this five-membered heterocyclic system are available. We report here the first synthesis of N- and C-protected derivative of (S)-2-amino-3-(1,2-dithiolan4-yl)propionic acid (Adp) and its 1,3-dithiolic form.

  DOI：

  10.1021/ol0255458

文献信息

• Photo-induced hydrogen production in a helical peptide incorporating a [FeFe] hydrogenase active site mimic
  作者：Anindya Roy、Christopher Madden、Giovanna Ghirlanda

  DOI：10.1039/c2cc34470j

  日期：——

  There is growing interest in the development of hydrogenase mimics for solar fuel production. Here, we present a bioinspired mimic designed by anchoring a diiron hexacarbonyl cluster to a model helical peptide via an artificial dithiol amino acid. The [FeFe]-peptide complex catalyses photo-induced production of hydrogen in water.

  对开发用于太阳能燃料的氢化酶模拟物的兴趣与日俱增。在这里，我们提出了一种通过仿生二硫键氨基酸将二铁六羰基簇锚定到模型螺旋肽上而设计的生物启发模拟物。[FeFe]-肽配合物催化水中光生氢的产生。