Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-6-(2-azido-ethoxy)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester | 189758-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-6-(2-azido-ethoxy)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
• CAS: 189758-87-0
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₈S
• 分子量: 403.413
• InChiKey: SAMHMIZCGUBIIW-UXXRCYHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.17
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  171.28
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-6-(2-azido-ethoxy)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 kryptofix 222 、 copper diacetate 、 sodium ascorbate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.72h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Development of 6-[¹⁸F]fluoro-carbohydrate-based prosthetic groups and their conjugation to peptides via click chemistry

  摘要：

  这项工作描述了新型6-[18F]氟代碳水化合物衍生辅基的开发，这些辅基配备了一个叠氮臂，能够在温和条件下参与铜(I)催化的环加成反应，用于生物分子18F标记。本文介绍了这些不同辅基的高放射化学产率（最高达68 ± 6%）的放射性标记。将叠氮臂引入到碳水化合物部分所提供的灵活性，使得其能与不同的炔基功能化肽（如谷胱甘肽或精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸衍生物）高效进行点击反应，从而制备糖肽。18F标记糖肽的放射合成在自动化过程中以高放射化学产率（高达76%）进行，并且具有优异的放射性化学纯度。与未标记的天然肽相比，在肽上附加糖部分应改善这些糖肽的生物利用度、药代动力学和体内清除特性，这些特性对于正电子发射断层扫描成像非常有利。正电子发射断层扫描成像显示，18F-β-葡糖-c(RGDfC)在大鼠皮下脓肿模型中具有高摄取量，揭示了这种示踪剂在监测作为炎症和/或血管生成过程一部分的整合素表达方面的潜力。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3362
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮乙基-2,3,4,6-四-O-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.42h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-6-(2-azido-ethoxy)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过改进的手性缬胺胺途径合成阿卡波糖的 2-脱氧异麦芽糖类似物

  摘要：

  从 2,6-dibromo-2, 6-dideoxy-D-mannono-1,4-lactone (6) 开始，通过 11 个步骤立体选择性合成了阿卡波糖的 2-脱氧异麦芽糖类似物，总收率为 7%。后者被还原为乳醇，转化为甲基糖苷 (7) 并氢化为甲基 6-溴-2,6-二脱氧糖苷 (8)。羟基的苄基化，溴消除成 5-烯和 Ferrier 碳环化得到 (2S, 3R)-2,3-bisbenzyloxycyclohex-5-enone (12)。在 –110°C 下 1, 2-加成苄氧基甲基锂得到叔醇 13 的 6:1 混合物；(1S) 异构体是主要的异构体。与异氰酸三氯乙酰酯反应得到氨基甲酸酯 19，当它脱水成氰酸酯时，自发地进行 [1,3] σ 重排成异氰酸酯，在加入甲醇后得到氨基甲酸甲酯 20。

  DOI：

  10.1002/chem.19970030318