(-)-{(1S,1'R)-1-(1'-chloroethyl)-3-[(5-(2-(N,N-dimethylamino)ethoxy)indol-2-yl)carbonyl]-1,2-dihydro-3H-benz[e]indol-5-yl}-β-D-glucopyranuronate | 1045730-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-{(1S,1'R)-1-(1'-chloroethyl)-3-[(5-(2-(N,N-dimethylamino)ethoxy)indol-2-yl)carbonyl]-1,2-dihydro-3H-benz[e]indol-5-yl}-β-D-glucopyranuronate
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6S)-6-[[(1S)-1-[(1R)-1-chloroethyl]-3-[5-[2-(dimethylamino)ethoxy]-1H-indole-2-carbonyl]-1,2-dihydrobenzo[e]indol-5-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1045730-30-0
• 化学式: C₃₃H₃₆ClN₃O₉
• 分子量: 654.117
• InChiKey: RUJFBYFRHDILBR-AMJKGQNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以61.0 mg的产率得到(-)-{(1S,1'R)-1-(1'-chloroethyl)-3-[(5-(2-(N,N-dimethylamino)ethoxy)indol-2-yl)carbonyl]-1,2-dihydro-3H-benz[e]indol-5-yl}-β-D-glucopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  基于双霉素的前药，用于癌症前药的单药治疗。

  摘要：

  描述了基于细胞毒性抗生素双卡霉素SA（1）的新型前药的合成和生物学评估，该药物可使用前药单一疗法（PMT）选择性治疗癌症。用葡糖醛酸苄基酯三氯乙酰亚氨酸酯9b转化苯酚8，然后与DMAI x HCl（10）反应，得到葡糖醛酸苷11b，将其脱保护得到所需的含有葡糖醛酸酸部分的前药4a。另外，制备具有葡糖醛酸甲酯单元的前药4b。葡萄糖醛酸苷的细胞毒性使用HTCFA测定法确定，IC（50）值对于4a为610 nM，对于4b为3300 nM。在存在β-葡萄糖醛酸苷酶的情况下，4a表示的IC（50）值为0.9 nM，4b的表示为2.1 nM，导致QIC（50）的值对于4a约为700，对于4b约为1600。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.05.009