<(4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-(2'-hydroxy-2'-methylethyl)-1,3-dioxolan-4-yl>methyl-keton | 97682-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <(4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-(2'-hydroxy-2'-methylethyl)-1,3-dioxolan-4-yl>methyl-keton
• 英文别名: (4R,5R)-4-acetyl-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；1-[(4R,5R)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanone
• CAS: 97682-80-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: MNBBBHIPAOGGEI-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 <(4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-(2'-hydroxy-2'-methylethyl)-1,3-dioxolan-4-yl>methyl-keton
  参考文献：
  名称：

  对映体亲核试剂的手性烷氧基烷氧基（IV）-Komplexe以及Diels-Alder -Reaktionen的醛和路易斯-Säuren

  摘要：

  手性烷氧基钛（iv）配合物对醛和对苯二酸-阿尔德反应中的路易斯酸的对映选择性亲核加成

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700406

文献信息

• Synthesis of 4-hydroxy-2,5-dimethylfuran-3(2H)-one (furaneol) from (2R,3R)-tartaric acid
  作者：Mark A. Briggs、Alan H. Haines、Haydn F. Jones

  DOI：10.1039/p19850000795

  日期：——

  (2R,3R)-Tartaric acid (6) has been converted through a five-step sequence into the important volatile flavour and aroma component 4-hydroxy-2,5-dimethylfuran-3(2H)-one (furaneol)(1) in 18.5% overall yield. The key step involves the formation of (4R,5R)-4,5-diacetyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane (10) by reaction of methylmagnesium chloride with the corresponding 4,5-bis(dimethylamide). The same dioxolane

  （2R，3R）-酒石酸（6）已通过五步转换成重要的挥发性风味和香气成分4-羟基-2,5-二甲基呋喃-3（2 H）-一（呋喃酚）（1），总收率为18.5％。关键步骤涉及通过氯化甲基镁与相应的4,5-双（二甲基酰胺）的反应形成（4 R，5 R）-4,5-二乙酰基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环（10） ）。还通过涉及在相应的二腈上的格氏（Grignard）型反应的相关反应序列，也制备了相同的二氧戊环（10）。
• BRIGGS, M. A.;HAINES, A. H.;JONES, H. F., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 4, 795-798
  作者：BRIGGS, M. A.、HAINES, A. H.、JONES, H. F.

  DOI：——

  日期：——