4-((2-bromothiazol-5-yl)methyl)morpholine | 1289560-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-((2-bromothiazol-5-yl)methyl)morpholine
• 英文别名: 4-[(2-Bromo-1,3-thiazol-5-yl)methyl]morpholine
• CAS: 1289560-12-8
• 化学式: C₈H₁₁BrN₂OS
• 分子量: 263.158
• InChiKey: KMOKYEMCGAFTOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methyl-3-(4-(pyridin-2-ylmethoxy)benzamido)phenyl)boronic acid 、 4-((2-bromothiazol-5-yl)methyl)morpholine 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N-[2-methyl-5-[5-(morpholin-4-ylmethyl)1,3-thiazol-2-yl]phenyl]-4-(pyridin-2-ylmethoxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel hedgehog antagonists from cell-based screening: Isosteric modification of p38 bisamides as potent inhibitors of SMO

  摘要：

  Cell-based subset screening of compounds using a Gli transcription factor reporter cell assay and shh stimulated cell differentiation assay identified a series of bisamide compounds as hedgehog pathway inhibitors with good potency. Using a ligand-based optimization strategy, heteroaryl groups were utilized as conformationally restricted amide isosteres replacing one of the amides which significantly increased their potency against SMO and the hedgehog pathway while decreasing activity against p38 alpha kinase. We report herein the identification of advanced lead compounds such as imidazole 11c and 11f encompassing good p38 alpha selectivity, low nanomolar potency in both cell assays, excellent physiochemical properties and in vivo pharmacokinetics. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.104
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2-溴-5-溴甲基噻唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 以57.1%的产率得到4-((2-bromothiazol-5-yl)methyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  稠合三环类化合物及其在药物中的应用

  摘要：

  本发明涉及一种稠合三环类化合物及其在药物中的应用，尤其是作为用于治疗和/或预防乙型肝炎的药物的应用。具体地说，本发明涉及通式(I)所示化合物或其立体异构体、互变异构体、氮氧化物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或它的前药，其中各变量如说明书所定义。本发明还涉及通式(I)所示化合物或其立体异构体、互变异构体、氮氧化物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或它的前药作为药物的用途，尤其是作为用于治疗和/或预防乙型肝炎的药物的用途。

  公开号：

  CN110950860B