4-((S)-2-Benzyloxycarbonyl-2-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-benzoic acid | 150618-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-((S)-2-Benzyloxycarbonyl-2-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-benzoic acid
• CAS: 150618-07-8
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₆
• 分子量: 399.444
• InChiKey: DKPPINAWOAROHN-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  101.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((S)-2-Benzyloxycarbonyl-2-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-benzoic acid 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 3-[4-((S)-2-Acetylamino-2-carboxy-ethyl)-phenyl]-3-oxo-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型巯基靶向的三羰基修饰抑制剂对Src SH2的选择性抑制和通过（1）H /（13）C NMR光谱进行机理分析。

  摘要：

  描述了含有新的三羰基修饰的pTyr部分的肽对Src SH2结合的详细分析。我们设想可以通过利用存在于betaC3位置的蛋白质的pTyr结合口袋中的Cys188的巯基来获得Src SH2选择性。具有4-α，β-二酮酸酯改性的pTyr模拟物的肽基以及非肽基化合物1-4显示出对Src SH2的微摩尔亲和力。此外，这些三羰基化合物对Src SH2具有选择性，只要它们对Cys188Ser或Cys188Ala Src SH2突变体均无明显亲和力。使用13C标记的化合物（6a，6b和6c）的NMR，仔细检查这些三羰基与Src SH2的结合后，我们发现在初始结合事件之后，该分子在“复古克莱森”中歧化了

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00269-4
• 作为产物：
  描述：

  4-((S)-2-Benzyloxycarbonyl-2-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-benzoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到4-((S)-2-Benzyloxycarbonyl-2-tert-butoxycarbonylamino-ethyl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型巯基靶向的三羰基修饰抑制剂对Src SH2的选择性抑制和通过（1）H /（13）C NMR光谱进行机理分析。

  摘要：

  描述了含有新的三羰基修饰的pTyr部分的肽对Src SH2结合的详细分析。我们设想可以通过利用存在于betaC3位置的蛋白质的pTyr结合口袋中的Cys188的巯基来获得Src SH2选择性。具有4-α，β-二酮酸酯改性的pTyr模拟物的肽基以及非肽基化合物1-4显示出对Src SH2的微摩尔亲和力。此外，这些三羰基化合物对Src SH2具有选择性，只要它们对Cys188Ser或Cys188Ala Src SH2突变体均无明显亲和力。使用13C标记的化合物（6a，6b和6c）的NMR，仔细检查这些三羰基与Src SH2的结合后，我们发现在初始结合事件之后，该分子在“复古克莱森”中歧化了

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00269-4

文献信息

• A synthetic receptor for the Cbz-L-Ala-L-Ala-OH dipeptide sequence
  作者：Peter D. Henley、Jeremy D. Kilburn

  DOI：10.1039/a903449h

  日期：——

  A novel bowl-shaped macrobicyclic receptor has been prepared and is a particularly strong and selective receptor for Cbz-L-Ala-L-Ala-OH (–ΔGass = 25 kJ mol–1 at 293 K in CDCl3).

  我们制备了一种新型碗状大双环受体，这种受体对 Cbz-L-Ala-L-Ala-OH 具有特别强的选择性（-ΔGass = 25 kJ mol-1 at 293 K in CDCl3）。
• Preparation of L-(Phosphonodifluoromethyl)phenylalanine derivatives as non-hydrolyzable mimetics of O-phosphotyrosine
  作者：Jay Wrobel、Arlene Dietrich

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73631-8

  日期：1993.5

  N-t-BOC-L-(Phosphonodifluoromethyl)phenylalanine benzyl ester (1) was prepared in 5 steps from N-t-BOC-L-tyrosine benzyl eser O-triflate (4). Compound 1 was further converted to derivatives 2 and 3 which are potentially suitable for peptide synthesis. Analogs 1 - 3 are non-hydrolyzable mimetics of O-phosphotyrosine.

  Nt-BOC-L-（膦二氟甲基）苯丙氨酸苄酯（1）由Nt-BOC-L-酪氨酸苄基酯O-三氟甲磺酸酯（4）分5步制备。将化合物1进一步转化为可能适合于肽合成的衍生物2和3。类似物1-3是O-磷酸酪氨酸的不可水解模拟物。
• Preparation of carboalkoxyalkylphenylalanine derivatives from tyrosine
  作者：Jefferson W. Tilley、Ramakanth Sarabu、Rolf Wagner、Kathleen Mulkerins

  DOI：10.1021/jo00290a021

  日期：1990.2