(E)-1-methyl-3-[2-(3-nitrophenyl)vinyl]quinolin-4(1H)-one | 1227000-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-methyl-3-[2-(3-nitrophenyl)vinyl]quinolin-4(1H)-one
• 英文别名: (e)-1-Methyl-3-(3-nitrostyryl)quinolin-4(1h)-one；1-methyl-3-[(E)-2-(3-nitrophenyl)ethenyl]quinolin-4-one
• CAS: 1227000-61-4
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₃
• 分子量: 306.321
• InChiKey: RAMYVFMXEWDCBJ-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-1-methylquinolin-4(1H)-one 、 3-硝基苯乙烯 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(E)-1-methyl-3-[2-(3-nitrophenyl)vinyl]quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过欧姆加热在水中合成 (E)-3-Styrylquinolin-4(1H)-ones：与其他方法的比较

  摘要：

  欧姆加热提供了一种在水性介质中进行有机反应的非常有效的方法。具有潜在生物活性的 (E)-3-styrylquinolin-4(1H)-ones 是通过 3-iodo-1-methylquinolin-4(1H)-one 与苯乙烯在水中和欧姆加热的 Heck 反应合成的。Pd(OAc)2用作催化剂，四丁基溴化铵用作在无机碱存在下的相转移催化剂。与其他既定程序的比较突出了这种新方法的好处。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600150

文献信息

• Reactivity of 3-Iodo-4-quinolones in Heck Reactions: Synthesis of Novel (E)-3-Styryl-4-quinolones
  作者：Artur Silva、Andreia Almeida、José Cavaleiro

  DOI：10.1055/s-0029-1219175

  日期：2010.2

  A new and efficient route for the synthesis of (E)-N-­methyl-3-styryl-4-quinolones is described. It involves the Heck ­reaction of N-methyl-3-iodo-4-quinolone, which is obtained by consecutive 3-iodination and NH-methylation of the unsubstituted 4-quinolone, with styrene derivatives. It is demonstrated that such a procedure is only efficient when the 3-iodo-4-quinolone has an N-protecting group. In some cases the branched regioisomers N-methyl-3-(1-phenylethenyl)-4-quinolones were also obtained as byproducts.

  描述了一种新颖且高效的合成（E)-N-甲基-3-苯乙烯基-4-喹啉酮的路线。该方法涉及将N-甲基-3-碘-4-喹啉与苯乙烯衍生物进行Heck反应，而N-甲基-3-碘-4-喹啉是通过对未取代的4-喹啉进行连续的3-碘化和NH-甲基化获得的。研究表明，只有在3-碘-4-喹啉具有N-保护基团时，该程序才有效。在某些情况下，支链 regioisomers N-甲基-3-(1-苯乙烯基)-4-喹啉酮也作为副产物获得。