(2S,2'R,4'R)-2-methylenecyclohexyl 2-(4-hydroxypentyl) ether | 141232-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,2'R,4'R)-2-methylenecyclohexyl 2-(4-hydroxypentyl) ether
• 英文别名: (2R,4R)-4-[(1S)-2-methylidenecyclohexyl]oxypentan-2-ol
• CAS: 141232-25-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: XFKBBNPDIQRRKK-UTUOFQBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2'R,4'R)-2-methylenecyclohexyl 2-(4-hydroxypentyl) ether 在 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+)-(S)-2-亚甲基-1-环己醇
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of isomerization of cyclopropyl ethers with zinc iodide. New synthetic route to optically active allyl alcohols

  摘要：

  通过立体化学和氘标记实验证实，在碘化锌存在下，环丙基醚向烯丙基醚的异构化是通过 1,2- 氢转移机制进行的。

  DOI：

  10.1039/c39920000324
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-4-[[(1S,6S)-1-bicyclo[4.1.0]heptanyl]oxy]pentan-2-ol 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 以70 mg的产率得到(2S,2'R,4'R)-2-methylenecyclohexyl 2-(4-hydroxypentyl) ether
  参考文献：
  名称：

  碘化锌催化环丙基醚异构化为烯丙基醚的立体化学研究。

  摘要：

  使用碘化锌作为催化剂将旋光的1-烷氧基双环[4.1.0]庚烷转化为2-烷氧基亚甲基环己烷，而不会损失光学纯度。使用产物的立体化学分析和氘标记实验研究了异构化的机理。结果表明，异构化是通过逐步机理进行的，该逐步机理涉及碘化锌攻击环丙烷环以引起开环，随后分子内的1,2-氢化物移位并释放出碘化锌。

  DOI：

  10.1021/jo960448b