methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-talopyranoside | 15830-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-talopyranoside
• 英文别名: α-1-methoxy-2,3,4-O-acetyl-6-deoxy-D-talose；[(2R,3S,4S,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 15830-76-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₈
• 分子量: 304.297
• InChiKey: RTVWBDNQHISFHI-ZLUKUHHFSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  341.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-talopyranoside 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 18.0h， 以1.4 mg的产率得到6-deoxy-D-talose
  参考文献：
  名称：

  Caminoside A, an Antimicrobial Glycolipid Isolated from the Marine Sponge Caminus sphaeroconia

  摘要：

  [GRAPHICS]Extracts of the marine sponge Caminus sphaeroconia showed potent activity in a screen for bacterial type III secretion inhibitors. Bioassay guided fractionation of the extract led to the isolation of the novel antimicrobial glycollpid caminoside A (1). The structure of caminoside A was elucidated by analysis of spectroscopic data and chemical degradation.

  DOI：

  10.1021/ol0268337
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzoyl-6-deoxy-α-D-talopyranoside 在 吡啶 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有d-甘露聚糖构型的衍生物中4-磺酰氧基的亲核取代反应

  摘要：

  制备了甲基2,3-二-O-苯甲酰基-6-脱氧-4-O-（对甲苯磺酰基）和4-O-[（对硝基苯基）磺酰基]-α-d-甘露吡喃糖苷（9和10）。通过甲基α-d-甘露吡喃糖苷的三种不同途径得到（1）。还从1合成了类似的具有HO-2和HO-3游离（14和15）的4-磺酰氧基衍生物。在N，N-二甲基甲酰胺中用硫氰酸钾亲核取代9、10、14和15的磺酰氧基。被尝试了。化合物9和10得到溶剂分解产物的混合物：2，3-二-O-苯甲酰基-6-脱氧-α-d-塔洛吡喃糖苷甲基（17），3，4-二-O-苯甲酰基-6-脱氧-甲基-甲基。 α-d-talopyranoside（18）和2,4-二-O-苯甲酰基-6-脱氧-α-d-talopyranoside甲基（19），显然是由4-磺酸盐的分子内置换引起的。 C-2苯甲酰氧基取代基，随后苯甲酰迁移。化合物17–19的结构通过光谱分析确定，然后化学确认。尽管化合物14在

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80099-9

文献信息

• CICCRO, DANIEL;VARELA, OSEAR;DE, LEDERKREMER ROSA M., CARBOHYDR. RES., 211,(1991) N, C. 295-308
  作者：CICCRO, DANIEL、VARELA, OSEAR、DE, LEDERKREMER ROSA M.

  DOI：——

  日期：——