1,1'-di-thiophen-2-yl-3,3'-thiophene-2,5-diyl-bis-propenone | 1097-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1'-di-thiophen-2-yl-3,3'-thiophene-2,5-diyl-bis-propenone
• 英文别名: 2,5-Bis-<2-(theno-2-yl)-vinyl>-thiophen
• CAS: 1097-29-6
• 化学式: C₁₈H₁₂O₂S₃
• 分子量: 356.49
• InChiKey: COIKUTQQUBQKGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-di-thiophen-2-yl-3,3'-thiophene-2,5-diyl-bis-propenone 、 巯基乙酸乙酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以398 mg的产率得到diethyl 2,3′-5′,2′′-5′′,2′′′-4′′′,2′′′′-quinquethiophene-2′,5′′′-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient pseudo-five-component coupling-Fiesselmann synthesis of luminescent oligothiophenes and their modification

  摘要：

  (Hetero)芳基双酸氯化物和末端炔烃，或是类似的双酸氯化物和末端二炔烃，以及乙基2-巯基乙酸酯可以反应生成高发光对称三硫杂戊搭烯和五硫杂癸搭烯，这是一系列连续的伪五组分反应，产率良好至优秀。通过卤化反应后再进行金属催化的偶联反应，可以轻易地对获得的低聚物进行进一步功能化，生成α,ω-二酯基底物，进而通过后续反应转化为高度功能化的材料。

  DOI：

  10.1039/c3ob40124c
• 作为产物：
  描述：

  2,5-双[(三甲基硅烷基)乙炔基]噻吩 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 1,1'-di-thiophen-2-yl-3,3'-thiophene-2,5-diyl-bis-propenone
  参考文献：
  名称：

  Efficient pseudo-five-component coupling-Fiesselmann synthesis of luminescent oligothiophenes and their modification

  摘要：

  (Hetero)芳基双酸氯化物和末端炔烃，或是类似的双酸氯化物和末端二炔烃，以及乙基2-巯基乙酸酯可以反应生成高发光对称三硫杂戊搭烯和五硫杂癸搭烯，这是一系列连续的伪五组分反应，产率良好至优秀。通过卤化反应后再进行金属催化的偶联反应，可以轻易地对获得的低聚物进行进一步功能化，生成α,ω-二酯基底物，进而通过后续反应转化为高度功能化的材料。

  DOI：

  10.1039/c3ob40124c