1-(2'-acetamido-3',4',6'-tri-O-acetyl-2'-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-6-bromo-3-nitroindole | 1418017-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1-(2'-acetamido-3',4',6'-tri-O-acetyl-2'-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-6-bromo-3-nitroindole
• CAS: 1418017-54-5
• 化学式: C₂₂H₂₄BrN₃O₁₀
• 分子量: 570.351
• InChiKey: BIRUWIJSPWDXCE-ZGJYDULXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  165.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-acetamido-3',4',6'-tri-O-acetyl-2'-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-6-bromo-3-nitroindole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 1-(2'-acetamido-β-D-glucopyranosyl)-3-amino-6-pyrrolidinoindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Activity of 3-Aminoindole Nucleosides of 2-Acetamido-2-deoxy-D-glucose

  摘要：

  本文介绍了一种基于2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的3-氨基吲哚核苷的构建新方法。通过醋酸酐-硝酸混合物对吲哚核苷进行硝化和乙酰化，随后使用浸渍在硅胶上的银催化剂（SNSM）进行还原，得到了相应的氨基吲哚核苷。这些核苷对乙型肝炎病毒（HBV）进行了抗病毒活性测试，显示出不同程度的抗病毒活性或抑制作用。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.10.3417
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚 在 硝酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2'-acetamido-3',4',6'-tri-O-acetyl-2'-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-6-bromo-3-nitroindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Activity of 3-Aminoindole Nucleosides of 2-Acetamido-2-deoxy-D-glucose

  摘要：

  本文介绍了一种基于2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的3-氨基吲哚核苷的构建新方法。通过醋酸酐-硝酸混合物对吲哚核苷进行硝化和乙酰化，随后使用浸渍在硅胶上的银催化剂（SNSM）进行还原，得到了相应的氨基吲哚核苷。这些核苷对乙型肝炎病毒（HBV）进行了抗病毒活性测试，显示出不同程度的抗病毒活性或抑制作用。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.10.3417