tert-butyl [(1S)-5-hydroxy-1-(hydroxymethyl)pentyl]carbamate | 213176-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl [(1S)-5-hydroxy-1-(hydroxymethyl)pentyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1,6-dihydroxyhexan-2-yl]carbamate
• CAS: 213176-18-2
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₄
• 分子量: 233.308
• InChiKey: SBUPAVBZZQGEAY-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于丙酮、DCM、乙酸乙酯、

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [(1S)-5-hydroxy-1-(hydroxymethyl)pentyl]carbamate 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (S)-氮杂环庚烷-3-氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  手性 α-氨基酸向对映体纯 3-氨基环胺的有效转化

  摘要：

  摘要 对映异构纯的 3-氨基环胺，如 3-氨基吡咯烷、3-氨基哌啶和 2,3,4,5,6,7-六氢-1H-氮杂已从光学活性的天然α -氨基酸，例如 L-天冬氨酸、L-谷氨酸、L-2-氨基己二酸及其对映体。

  DOI：

  10.1080/00397919808004949
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]hexanedioate 在 sodium tetrahydroborate 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl [(1S)-5-hydroxy-1-(hydroxymethyl)pentyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  手性 α-氨基酸向对映体纯 3-氨基环胺的有效转化

  摘要：

  摘要 对映异构纯的 3-氨基环胺，如 3-氨基吡咯烷、3-氨基哌啶和 2,3,4,5,6,7-六氢-1H-氮杂已从光学活性的天然α -氨基酸，例如 L-天冬氨酸、L-谷氨酸、L-2-氨基己二酸及其对映体。

  DOI：

  10.1080/00397919808004949

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCTION OF 4-(SUBSTITUTED PHENYL)HEXAHYDROPYRIDOÝ2,1-C¨Ý1,4¨OXAZIN-6-ONE
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP2226325A1

  公开（公告）日：2010-09-08

  4-(Substituted phenyl)hexahydropyrido[2,1-c][1,4]oxazin-6-one represented by formula (I) or a salt thereof is useful as an intermediate for the production of a bicyclic cinnamide compound which is an Aβ production inhibitor. 4-(Substituted phenyl)hexahydropyrido[2,1-c][1,4]oxazin-6-one or the salt thereof can be produced in an industrially advantageous manner by subjecting a compound represented by formula (II) or a salt thereof to an intramolecular condensation reaction.

  公式(I)表示的4-(取代苯基)六氢吡啶并[2,1-c][1,4]噁唑啉-6-酮或其盐可用作生产双环丁酰胺化合物的中间体，该化合物是Aβ产生抑制剂。通过将公式(II)表示的化合物或其盐经历分子内缩合反应，可以以工业上有利的方式生产4-(取代苯基)六氢吡啶并[2,1-c][1,4]噁唑啉-6-酮或其盐。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF 4- (SUBSTITUTED PHENYL) HEXAHYDROPYRIDO [2,1-C] [1,4] OXAZIN-6-ONE
  申请人：Kayano Akio

  公开号：US20100280243A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  4-(Substituted phenyl)hexahydropyrido[2,1-c][1,4]oxazin-6-one represented by formula (I) or a salt thereof is useful as an intermediate for the production of a bicyclic cinnamide compound which is an Aβ production inhibitor. 4-(Substituted phenyl)hexahydropyrido[2,1-c][1,4]oxazin-6-one or the salt thereof can be produced in an industrially advantageous manner by subjecting a compound represented by formula (II) or a salt thereof to an intramolecular condensation reaction.

  公式（I）表示的4-（取代苯基）六氢吡啶[2,1-c][1,4]噁唑-6-酮或其盐是生产双环丙烯酰胺化合物的中间体，该化合物是Aβ产生抑制剂。通过将公式（II）表示的化合物或其盐经历分子内缩合反应，可以以工业上优势的方式生产4-（取代苯基）六氢吡啶[2,1-c][1,4]噁唑-6-酮或其盐。
• A novel three-step hydroxy-deamination sequence: Conversion of lysine to 6-hydroxynorleucine derivatives
  作者：C.Richard Nevill、Paul T. Angell

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01142-3

  日期：1998.8

  Oxidation of carbamates with catalytic RuO4, generated from RuO4, and NaBrO3, provides the corresponding acyl carbamates, which can be reduced with NaBH4 to provide alcohols. Application of this methodology to L-lysine provides (S)-6-hydroxynorleucine derivatives. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• [EN] PROCESS FOR PRODUCTION OF 4-(SUBSTITUTED PHENYL)HEXAHYDROPYRIDO[2,1-C][1,4]OXAZIN-6-ONE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE 4-(PHÉNYL-SUBSTITUÉ)HEXAHYDROPYRIDO[2,1-C][1,4]OXAZIN-6-ONE
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2009081959A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  　下記式（ＩＩ） で表される化合物またはその塩を、分子内縮合反応に付すことにより、Ａβ産生抑制剤である２環式シンナミド化合物の中間体として有用な下記式（Ｉ） で表される４－（置換フェニル）ヘキサヒドロピリド［２，１－ｃ］［１，４］オキサジン－６－オンまたはその塩を工業的に有利に製造することができる。
• An Efficient Conversion of Chiral α-Amino Acids to Enantiomerically Pure 3-Amino Cyclic Amines
  作者：Sung-Hwan Moon、Sujin Lee

  DOI：10.1080/00397919808004949

  日期：1998.11

  Abstract Enantiomerically pure 3-amino cyclic amines such as 3-amino pyrrolidine, 3-amino piperidine, and 2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-azepine have been synthesized in high yields from the optically active natural α-amino acids such as L-aspartic acid, L-glutamic acid, L-2-aminoadipic acid, and their enantiomers.

  摘要 对映异构纯的 3-氨基环胺，如 3-氨基吡咯烷、3-氨基哌啶和 2,3,4,5,6,7-六氢-1H-氮杂已从光学活性的天然α -氨基酸，例如 L-天冬氨酸、L-谷氨酸、L-2-氨基己二酸及其对映体。