8,8-dimethoxy-octan-2-ol | 312305-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8,8-dimethoxy-octan-2-ol
• 英文别名: 2-Octanol, 8,8-dimethoxy-；8,8-dimethoxyoctan-2-ol
• CAS: 312305-55-8
• 化学式: C₁₀H₂₂O₃
• 分子量: 190.283
• InChiKey: SGFZPZDYTDDIOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,8-dimethoxy-octan-2-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-oxo-octanal
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Chromium(II)-Catalyzed Pinacol Cross Coupling of 2-Methylene-α,ω-dicarbonyls

  摘要：

  仅使用CrCl2的10%作为催化剂、锰粉作为还原剂和TMSCl作为清除剂，2-亚甲基-α,ω-二醛和二酮可以立体选择性地耦合形成环状二醇。立体异构过量强烈依赖于环的大小和ω-羰基的取代基。环越大，观察到的立体选择性越高。在所有情况下，优先形成顺式二醇。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822895
• 作为产物：
  描述：

  甲基氯化镁 、 7,7-二甲氧基庚醛 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到8,8-dimethoxy-octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （S）-（-）-玉米赤霉烯酮和拉西地普定的总合成揭示了具有咪唑-2-亚烷基配体的钌卡宾配合物具有优异的复分解活性。

  摘要：

  基于苯乙烯前体的开环复分解（RCM）反应，关键步骤报道了生物活性的奥山梨酸衍生物玉米赤霉烯酮3和拉西地夫定1的总合成。这些和紧密相关的大环化反应通过带有N-杂环卡宾配体的“第二代”钌卡宾催化剂5高效催化，而标准的Grubbs卡宾4无法提供任何环化产物。在所有情况下仅形成大环环烯烃的（E）-异构体。用于RCM的底物可以通过三丁基乙烯基锡烷的Stille交叉偶联反应获得，或者甚至更有效地通过三氟甲磺酸芳基酯前体与加压乙烯的Heck反应获得。此外，将通过RCM合成1的方法与采用低价钛诱导的二醛47的McMurry偶联生成大环的另一种方法进行了比较。这种直接的比较显然结束了对复分解的支持，该复分解在所有制备相关方面均被证明是优越的。

  DOI：

  10.1021/jo0009999

文献信息

• Intramolecular Chromium(II)-Catalyzed Pinacol Cross Coupling of 2-Methylene-α,ω-dicarbonyls
  作者：Ulrich Groth、Marc Jung、Till Vogel

  DOI：10.1055/s-2004-822895

  日期：——

  Using only 10% of CrCl2 as catalyst, manganese-powder as reducing agent and TMSCl as scavenger, 2-methylene-α,ω-di­aldehydes and -ketones can be coupled to form cyclic diols dia­stereoselectively. The diastereomeric excess strongly depends on the ring size and the substituents of the ω-carbonyl group. The greater the ring size the higher diastereoselectivities are observed. In all cases cis-diols are preferentially formed.

  仅使用CrCl2的10%作为催化剂、锰粉作为还原剂和TMSCl作为清除剂，2-亚甲基-α,ω-二醛和二酮可以立体选择性地耦合形成环状二醇。立体异构过量强烈依赖于环的大小和ω-羰基的取代基。环越大，观察到的立体选择性越高。在所有情况下，优先形成顺式二醇。
• Total Syntheses of (<i>S</i>)-(−)-Zearalenone and Lasiodiplodin Reveal Superior Metathesis Activity of Ruthenium Carbene Complexes with Imidazol-2-ylidene Ligands
  作者：Alois Fürstner、Oliver R. Thiel、Nicole Kindler、Beata Bartkowska

  DOI：10.1021/jo0009999

  日期：2000.11.1

  can be obtained either via a Stille cross-coupling reaction of tributylvinylstannane or, even more efficiently, by Heck reactions of the aryl triflate precursors with pressurized ethene. Furthermore, the synthesis of 1 via RCM is compared with an alternative approach employing a low-valent titanium-induced McMurry coupling of dialdehyde 47 for the formation of the large ring. This direct comparison

  基于苯乙烯前体的开环复分解（RCM）反应，关键步骤报道了生物活性的奥山梨酸衍生物玉米赤霉烯酮3和拉西地夫定1的总合成。这些和紧密相关的大环化反应通过带有N-杂环卡宾配体的“第二代”钌卡宾催化剂5高效催化，而标准的Grubbs卡宾4无法提供任何环化产物。在所有情况下仅形成大环环烯烃的（E）-异构体。用于RCM的底物可以通过三丁基乙烯基锡烷的Stille交叉偶联反应获得，或者甚至更有效地通过三氟甲磺酸芳基酯前体与加压乙烯的Heck反应获得。此外，将通过RCM合成1的方法与采用低价钛诱导的二醛47的McMurry偶联生成大环的另一种方法进行了比较。这种直接的比较显然结束了对复分解的支持，该复分解在所有制备相关方面均被证明是优越的。
• Highly Diastereoselective Synthesis of <i>vicinal</i> Quaternary and Tertiary Stereocenters Using the Iodo-aldol Cyclization
  作者：Frederic Douelle、Amy S. Capes、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/ol070482k

  日期：2007.5.1

  The intramolecular iodo-aldol cyclization of alpha-substituted enoate aldehydes and ketones is described. Using prochiral starting materials, the reaction produces hetero- and carbocycles containing quaternary centers adjacent to secondary or tertiary centers. The reactions occur in good yields and are highly selective for the trans-products, having the hydroxyl and iodomethyl groups on opposite faces of the ring system.