(1R,2S)-2-amino-1,3-diphenyl-1-propanol | 111138-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (1R,2S)-2-amino-1,3-diphenyl-1-propanol
• 英文别名: (1R,2S)-2-amino-1,3-diphenylpropan-1-ol
• CAS: 111138-88-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: UAGDEFASIGENRD-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-amino-1,3-diphenyl-1-propanol 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到(1R,2S)-2-(p-toluenesulfonylamino)-1,3-diphenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰化氨基醇的钛（IV）配合物与两个立体生成中心催化二乙基锌对醛的对映选择性加成

  摘要：

  制备具有一个或两个立体生成中心的双齿N-磺酰化氨基醇，并将其用作手性配体，用于钛（IV）催化的二乙基锌与醛的不对称加成中，可提供高达98％ee的出色对映选择性

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00522-5
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-(dibenzylamino)-1,3-diphenylpropan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 生成 (1R,2S)-2-amino-1,3-diphenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  钒催化硫化物的不对称氧化使用源自具有两个立体中心的 β-氨基醇的席夫碱配体

  摘要：

  制备了衍生自具有两个立体中心的 β-氨基醇的新型席夫碱配体，并将其用于通过使用过氧化氢水溶液作为氧化剂制备光学纯亚砜。在手性钒-席夫碱配合物的催化下，多种硫化物顺利转化为相应的亚砜。在大多数情况下获得了良好的产率 (>80%) 和出色的对映选择性 (>99%ee)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900289

文献信息

• Synthesis of new C2-symmetric bis(β-hydroxy amide) ligands and their applications in the enantioselective addition of alkynylzinc to aldehydes
  作者：Xin-Ping Hui、Chao Yin、Zhi-Ce Chen、Lu-Ning Huang、Peng-Fei Xu、Gui-Fang Fan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.036

  日期：2008.3

  chiral C2-symmetric bis(β-hydroxy amide) ligands was synthesized via the reaction of isophthaloyl dichloride and amino alcohols derived from l-amino acid. The titanium(IV) complex of C2-symmetric chiral ligand 3b was effective for the asymmetric alkynylation of aldehydes and the propargyl alcohols were obtained in high yields (up to 94%) and high enantiomeric excesses (up to 98%) under optimized conditions

  通过间苯二甲酰二氯与衍生自1-氨基酸的氨基醇反应，合成了一系列手性C 2对称的双（β-羟基酰胺）配体。C 2对称手性配体3b的钛（IV）络合物可有效地实现醛类的不对称炔化，在优化条件下可以高产率（最高94％）和高对映体过量（最高98％）获得炔丙醇。 。使用配体3h获得的结果支持这些配体中的两个β-羟基酰胺部分在催化体系中表现为两个独立的配体。
• The “benzostabase” protecting group for primary amines; application to aliphatic amines
  作者：R.P. Bonar-Law、A.P. Davis、B.J. Dorgan、M.T. Reetz、A. Wehrsig

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97158-2

  日期：1990.1

  amines. It can be introduced via a dehydrogenative silylation employing an air- and moisture-stable reagent, and is appreciably more acid-stable than the related “stabase” group. BSB protection has been used in a stereoselective synthesis of amino-alcohols involving the addition of organometallic reagents to protected amino-aldehydes under “non-chelation control”.

  “苯并stabase”（BSB）保护基已应用于伯脂族胺。它可以通过使用对空气和水分稳定的试剂进行脱氢甲硅烷基化反应引入，并且比相关的“ stabase”基团明显更耐酸。BSB保护已用于氨基醇的立体选择性合成，涉及在“非螯合控制”下将有机金属试剂添加到受保护的氨基醛中。
• Asymmetric Alkynyl Additions to Aldehydes Catalyzed by Tunable ­Oxovanadium(V) Complexes of Schiff Bases of β-Amino Alcohols
  作者：Han-Mou Gau、Sheng-Hsiang Hsieh

  DOI：10.1055/s-2006-948195

  日期：2006.8

  The first example of asymmetric alkynyl additions to aldehydes catalyzed by oxovanadium(V) catalysts of tridentate Schiff bases of β-amino alcohols 3a-h is reported. Catalytic reactions employing the best-performing catalyst 3g furnish chiral propargyl alcohols in good to excellent enantioselectivities from 73% to 99% ee.

  报道了由 β-氨基醇 3a-h 的三齿席夫碱的氧钒 (V) 催化剂催化的醛的不对称炔基加成的第一个例子。使用性能最佳的催化剂 3g 的催化反应提供了从 73% 到 99% ee 的良好到出色的对映选择性的手性炔丙醇。
• Synthesis, characterization, and structures of oxovanadium(<scp>v</scp>) complexes of Schiff bases of β-amino alcohols as tunable catalysts for the asymmetric oxidation of organic sulfides and asymmetric alkynylation of aldehydes
  作者：Sheng-Hsiung Hsieh、Ya-Pei Kuo、Han-Mou Gau

  DOI：10.1039/b613212j

  日期：——

  monomer/dimer pair. Asymmetric oxidations of methyl phenyl sulfide catalyzed by catalyst precursors 3 were demonstrated to afford the chiral sulfoxide in yields and ee values similar to those obtained from the in situ-formed catalytic systems of VO(acac)2 and corresponding Schiff base ligands. Complexes 3 and 4 are also good catalysts for asymmetric alkynyl additions to aldehydes. Structural differences

  以定量收率制备了具有通式VO（L 3 *）（OR 5）的氧钒（V）配合物3a-3k和4a-4d。酒精VO（O- i- Pr）3与三齿的反应生成的（R 5 OH）希夫碱具有一个或两个立体生成中心的β-氨基醇，（HO）C *（R 1）（R 2）C * H（R 3）N CH（2-OH-3,5-R 4 2 –C 6 H 2）（H 2 L 3 *）。烷氧基OR 5 配体 容易与酒精分子交换 溶剂。3b，3f，3i和4a的晶体结构被确定为五坐标方形金字塔形单体。然而，1 H NMR谱的配合物揭示了两组信号，表明溶液中存在两种异构体。建议两个异构体是内/外对或单体/二聚体。的不对称氧化甲基苯硫醚 由...催化 催化剂前体3被证明具有手性亚砜的收率和ee值类似于从VO（acac）2和相应的原位形成的催化体系获得的收率和ee值希夫碱 配体。3号和4号综合楼也不错催化剂 用于不对称的炔基加成 醛类。氧钒钒配合
• Kashima, Choji; Maruyama, Tatsuya; Fujioka, Yoko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1041 - 1046
  作者：Kashima, Choji、Maruyama, Tatsuya、Fujioka, Yoko、Harada, Kazuo

  DOI：——

  日期：——