(E)-4-bromo-3-methyl-3-butene-2-ol | 852992-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (E)-4-bromo-3-methyl-3-butene-2-ol
• 英文别名: (E)-4-bromo-3-methylbut-3-en-2-ol
• CAS: 852992-95-1
• 化学式: C₅H₉BrO
• 分子量: 165.03
• InChiKey: PCHKXEYBRCBATH-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-bromo-3-methyl-3-butene-2-ol 在 manganese(IV) oxide 、 n-Bu₃Sn(n-Bu)CNLi 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3E,5E,7E)-9-(Benzothiazol-2-ylsulfanyl)-3,7-dimethyl-nona-3,5,7-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  全合成对苯二酮，C31-alpopo-类胡萝卜素。

  摘要：

  通过收敛的C20 + C11 = C31策略，可以实现C31烯丙基脱辅基类胡萝卜素对中心酮的立体控制全合成。我们合成的关键要素是钯催化的交叉偶联，以立体选择性地构建共轭多烯骨架和在共轭多烯链的中心双键处设计的几何异构化。此外，在我们自己的反应条件下，通过高度非对映选择性的Sharpless环氧化反应制备了具有烯丙基部分的末端氧化环己烷环。

  DOI：

  10.1039/b500316d
• 作为产物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 (E)-3-bromomethacrolein 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以2.75 g的产率得到(E)-4-bromo-3-methyl-3-butene-2-ol
  参考文献：
  名称：

  全合成对苯二酮，C31-alpopo-类胡萝卜素。

  摘要：

  通过收敛的C20 + C11 = C31策略，可以实现C31烯丙基脱辅基类胡萝卜素对中心酮的立体控制全合成。我们合成的关键要素是钯催化的交叉偶联，以立体选择性地构建共轭多烯骨架和在共轭多烯链的中心双键处设计的几何异构化。此外，在我们自己的反应条件下，通过高度非对映选择性的Sharpless环氧化反应制备了具有烯丙基部分的末端氧化环己烷环。

  DOI：

  10.1039/b500316d