Benzoic acid (2S,3R,5S)-5-formyl-2-methyl-tetrahydro-furan-3-yl ester | 300555-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzoic acid (2S,3R,5S)-5-formyl-2-methyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
• 英文别名: [(2S,3R,5S)-5-formyl-2-methyloxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 300555-15-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: PACOLMOYMDZGOG-ZMLRMANQSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3R,5S)-5-formyl-2-methyl-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,5-anhydro-4-O-benzoyl-1-iodo-1,3,6-trideoxy-L-ribo-hexitol
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖发散合成（+）- Muscarine和（+）- Epi -Muscarine

  摘要：

  通过利用d-葡萄糖作为手性前体，实现了（+）-毒蕈碱和（+）-表-毒蕈碱的立体定向合成。合成的关键步骤包括将3,5-二-O-磺酰基-d-呋喃呋喃糖衍生物进行立体定向环化成相应的2,5-酸酐，以及2,5-脱水-1-苏-hex-2的立体定向氢化。-烯化乙缩醛衍生物，从而提供了以完全立体有择的方式制备两个目标分子的不同中间体的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00482-8
• 作为产物：
  描述：

  2,5-anhydro-4-O-benzoyl-3,6-dideoxy-L-ribo-hexose ethylene acetal 在 盐酸 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 Benzoic acid (2S,3R,5S)-5-formyl-2-methyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of (+)-Muscarine from D-Glucose, Suitable for Preparation of 5-Substituted Analogues

  摘要：

  一种立体选择性合成(+)肌碱碘化物（1）已经从D-葡萄糖作为手性前体开始实现。合成的关键步骤包括3,5-二-O-甲磺基衍生物3的立体选择性环化成2,5-酸酐4，不饱和衍生物6的立体选择性催化氢化，以及醇12的C-4对映异构化通过三木部反应。

  DOI：

  10.1135/cccc19981522