4-[5,6-(methylenedioxy)-1H-indol-3-yl]piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 562091-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-[5,6-(methylenedioxy)-1H-indol-3-yl]piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 562091-77-4
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₄
• 分子量: 344.411
• InChiKey: YSIDMKVBKQOGKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-192 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); heptane (142-82-5))
• 沸点：
  510.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  63.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[5,6-(methylenedioxy)-1H-indol-3-yl]piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 zinc(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗精神病药sertindole的5-氨基甲基和5-氨基甲酰基类似物的合成及结构亲和关系研究。一类新的选择性α1肾上腺素受体拮抗剂。

  摘要：

  描述了一种新型的选择性α（1）肾上腺素能受体拮抗剂，其源自抗精神病药塞多度。最有效和选择性最大的化合物1-（2-（4- [5-氨基甲基-1-（4-氟苯基）-1H-吲哚-3-基] -1-哌啶基）乙基）-2-咪唑啉酮（11）结合对α（1）肾上腺素受体具有0.50 nM的亲和力，对多巴胺D（2），D（3），D（4）和5-羟色胺5-HT（1A），5-HT（1B）的亲和力低44倍以上，5-HT（2A）和5-HT（2C）受体。讨论了为肾上腺素α（1）受体提供高亲和力和对多巴胺D（2）和5-羟色胺5-HT（2A）和5-HT（2C）受体的高选择性的分子特征。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00459-5
• 作为产物：
  描述：

  5,6-亚甲基二氧基吲哚 在 platinum(IV) oxide 氢氧化钾 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 4-[5,6-(methylenedioxy)-1H-indol-3-yl]piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗精神病药sertindole的5-氨基甲基和5-氨基甲酰基类似物的合成及结构亲和关系研究。一类新的选择性α1肾上腺素受体拮抗剂。

  摘要：

  描述了一种新型的选择性α（1）肾上腺素能受体拮抗剂，其源自抗精神病药塞多度。最有效和选择性最大的化合物1-（2-（4- [5-氨基甲基-1-（4-氟苯基）-1H-吲哚-3-基] -1-哌啶基）乙基）-2-咪唑啉酮（11）结合对α（1）肾上腺素受体具有0.50 nM的亲和力，对多巴胺D（2），D（3），D（4）和5-羟色胺5-HT（1A），5-HT（1B）的亲和力低44倍以上，5-HT（2A）和5-HT（2C）受体。讨论了为肾上腺素α（1）受体提供高亲和力和对多巴胺D（2）和5-羟色胺5-HT（2A）和5-HT（2C）受体的高选择性的分子特征。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00459-5