O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-N-oxyphthalimide | 116417-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-N-oxyphthalimide
• 英文别名: phthalimidyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-galactopyranoside；2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 116417-81-3
• 化学式: C₄₂H₃₉NO₈
• 分子量: 685.774
• InChiKey: JRWZXQGTIVZLTM-XYHDOQJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-N-oxyphthalimide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到O-α-D-galactopyranosyl-N-oxyphthalimide
  参考文献：
  名称：

  秋水仙碱的糖肽树状聚合物结合物对有丝分裂的抑制。

  摘要：

  已经制备了糖肽树状聚合物，其表面上带有四个或八个相同的糖苷部分（β-葡萄糖，α-半乳糖，α-N-乙酰基半乳糖或乳糖），分支内的天然氨基酸（Ser，Thr，His，Asp ，Glu，Leu，Val，Phe），2,3-二氨基丙酸作为分支单元，并在核心保留一个半胱氨酸残基。这些树状聚合物已被用作秋水仙碱的药物递送装置。秋水仙碱通过二硫键或硫醚键连接到半胱氨酸硫醇基团的树枝状聚合物上。在HeLa肿瘤细胞和未转化的小鼠胚胎成纤维细胞（MEF）中评估了糖肽树状聚合物结合物的生物学活性。发现通过干扰微管蛋白系统达到抑制细胞增殖所需的糖肽树状聚合物结合物的浓度比秋水仙碱浓度要高（IC50> 1 microM）。另一方面，糖肽树状大分子缀合物抑制HeLa细胞的增殖比MEF的增殖有效20到100倍。相比之下，非糖基化树状大分子和秋水仙碱本身对HeLa细胞的选择性是10倍或更低。

  DOI：

  10.1002/chem.200401294
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃半乳糖 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-N-oxyphthalimide
  参考文献：
  名称：

  秋水仙碱的糖肽树状聚合物结合物对有丝分裂的抑制。

  摘要：

  已经制备了糖肽树状聚合物，其表面上带有四个或八个相同的糖苷部分（β-葡萄糖，α-半乳糖，α-N-乙酰基半乳糖或乳糖），分支内的天然氨基酸（Ser，Thr，His，Asp ，Glu，Leu，Val，Phe），2,3-二氨基丙酸作为分支单元，并在核心保留一个半胱氨酸残基。这些树状聚合物已被用作秋水仙碱的药物递送装置。秋水仙碱通过二硫键或硫醚键连接到半胱氨酸硫醇基团的树枝状聚合物上。在HeLa肿瘤细胞和未转化的小鼠胚胎成纤维细胞（MEF）中评估了糖肽树状聚合物结合物的生物学活性。发现通过干扰微管蛋白系统达到抑制细胞增殖所需的糖肽树状聚合物结合物的浓度比秋水仙碱浓度要高（IC50> 1 microM）。另一方面，糖肽树状大分子缀合物抑制HeLa细胞的增殖比MEF的增殖有效20到100倍。相比之下，非糖基化树状大分子和秋水仙碱本身对HeLa细胞的选择性是10倍或更低。

  DOI：

  10.1002/chem.200401294

文献信息

• <i>O</i>-Glycosylation Enabled by <i>N-</i>(Glycosyloxy)acetamides
  作者：Miao Liu、Bo-Han Li、De-Cai Xiong、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01003

  日期：2018.8.3

  A novel glycosylation protocol has been established by using N-(glycosyloxy)acetamides as glycosyl donors. The N-oxyacetamide leaving group in donors could be rapidly activated in the presence of Cu(OTf)2 or SnCl4 under microwave irradiation. This glycosylation process afforded the coupled products in high yields, and the reaction enjoyed a broad substrate scope, even for disarmed donors and hindered

  通过使用N-（糖基氧基）乙酰胺作为糖基供体已经建立了新的糖基化方案。在微波辐射下，存在Cu（OTf）2或SnCl 4的情况下，供体中的N-氧乙酰胺离去基团可以快速活化。该糖基化过程以高收率提供了偶联产物，并且该反应享有广泛的底物范围，即使对于缴械的供体和受阻的受体也是如此。供体的容易获得，N-（糖基氧基）乙酰胺的高稳定性以及小的离去基团使该方法非常实用。
• O-Glycosylhydroxylamines: A new class of monosaccharide
  作者：Eugenia M. Nashed、Edward Grochowski、Ewa Czyzewska

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84118-e

  日期：1990.2

  Synthese d'acide N-acetyl O-[tetra-O-benzyl-2,3,4,6 hexopyranosyl] acetohydroxamique a partir d'O-phtalimido-1 tri-O-benzyl-2,3,5 ribofuranose, d'hydrazine et d'anhydride d'acide acetique

  合成d'acide N-乙酰基O- [四-O-苄基-2,3,4,6己吡喃糖基]乙酰氧肟酸d'O-邻苯二甲酰亚胺-1三-O-苄基-2,3,5呋喃核糖，d'肼及乙酸酐
• Grochowski, Edward; Nashed, Eugenia M.; Jurczak, Janusz, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1987, vol. 35, # 7-8, p. 255 - 260
  作者：Grochowski, Edward、Nashed, Eugenia M.、Jurczak, Janusz

  DOI：——

  日期：——
• Expedient synthesis of aminooxylated-carbohydrates for chemoselective access of glycoconjugates
  作者：Olivier Renaudet、Pascal Dumy

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01614-8

  日期：2001.10

  Herein, we describe an efficient preparation of various biologically important carbohydrate motifs bearing an aminooxy group at the anomeric position. These nucleophilic sugar analogues represent useful intermediates for the chemoselective preparation of glycoconjugates. The key glycosylation step involves the coupling of fluoro-activated protected sugar and N-hydroxyphthalimide in the presence of BF3. Et2O. Final deprotection and cleavage of the phthalimide moiety with methylhydrazine afforded new Glc-beta -ONH2 3, GalNAc-beta -ONH2 9, Glc-alpha -ONH2 14, Gal-alpha -ONH2 17 and Man-alpha -ONH2 20 derivatives with good yields. Compared to the literature results, the preparation of Gal-beta -ONH2 6, GalNAc-alpha -ONH2 11 and Lac-beta -ONH2 23 proved to be more efficient. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• NASHED, EUGENIA M.;GROCHOWSKI, EDWARD;CZYZEWSKA, EWA, CARBOHYDR. RES., 196,(1990) C. 184-190
  作者：NASHED, EUGENIA M.、GROCHOWSKI, EDWARD、CZYZEWSKA, EWA

  DOI：——

  日期：——