2-bromo-2-cyclohexen-1-one (S)-propanediol ketal | 125250-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-2-cyclohexen-1-one (S)-propanediol ketal
• 英文别名: (3S,5S)-6-bromo-3-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-ene
• CAS: 125250-80-8
• 化学式: C₉H₁₃BrO₂
• 分子量: 233.105
• InChiKey: UPAWXHLEWCRAFI-CBAPKCEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2-cyclohexen-1-one (S)-propanediol ketal 在 正丁基锂 、 碘 、 铜 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (1'R,2R,4S,6'S)-4-methylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-bicyclo[4.1.0]heptane]
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic studies of diastereoselective cyclopropanation via homochiral ketals. 1. Dioxolane structural effects

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00294a016
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1,2-丙二醇 、 2-溴-2-环己烯-1-酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以31%的产率得到2-bromo-2-cyclohexen-1-one (S)-propanediol ketal
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic studies of diastereoselective cyclopropanation via homochiral ketals. 1. Dioxolane structural effects

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00294a016

文献信息

• MASH, EUGENE A.;HEMPERLY, SUSAN B.;NELSON, KEITH A.;HEIDT, PHILIP C.;VAN,+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2045-2055
  作者：MASH, EUGENE A.、HEMPERLY, SUSAN B.、NELSON, KEITH A.、HEIDT, PHILIP C.、VAN,+

  DOI：——

  日期：——